Амброкс

Назва продукту:

Амброкс ， Амброксан

Синоніми:

1,5,5,9-тетраметил-13-оксатрицило- [8.3.0.04,9] Тридекан
Емберлін Супер
Амброксан
(-)-Амброксид
Dodecahydrotetramethylnaphthofuran
FEMA 3471
1 -B] Фуран, Додечахідро-3a, 6,6,9A-тетраметил-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8. Алфа-12-оксидо-13,14,15,16-тетранорлабдан
9aaalpa, 9bbeta)]-ставка
Амброкс
Нафто [2,1-б] фуран, dodecahydro-3a, 6,6,9a-тетраметил-, [3ar- (3a.a.a.a.
Нафто [2,1-б] фуран, dodecahydro-3a, 6,6,9a-тетраметил-, [3atheta- (3aalpha, 5a
N-епоксид
[3AR- (3Aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-dodecahydro-3a, 6,6,9a-тетраметилнафхо [2,1-b] фуран
Амберроксан
Амбропур
(-)-Амброксид 99+%
Нафто2,1-Bfuran, Dodecahydro-3a, 6,6,9A-тетраметил-, (3ar, 5AS, 9AS, 9br)-
(3AR, 5AS, 9AS, 9BR)
Амброксан

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINEC:

229-861-2

Категорії продуктів:

Моль -файл:

6790-58-5.mol

Точка плавлення

74-76 ° C (LIT.)

альфа

-30 º (C = 1% в толуолі)

Точка кипіння 

273,9 ± 8,0 ° C (прогнозовано)

щільність 

0.939

тиск пари

0,066PA при 25 ℃

Фема

3471

Температура зберігання.

Запечатаний у сухій кімнатній температурі

форма

порошок до кристаліну

забарвлення

Білий до майже білого

Запах

на 1,00 % в дипропілен -гліколі. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum сухий

Тип запаху

бурштиновий

оптична діяльність

[α] 20/D 29 °, C = 1 в толуолі

Розчинність води

1,88 мг/л при 20 ℃

Опис

Амброксан - це синтетична спеція зі спеціальним ароматом природного амбергрісу, і вона визнана однією з найкращих замінників природного амбергріса. Це одна з найважливіших слідів компонентів природної настоянки Ambergris. Натуральний Ембергріс - дорогоцінна спеція тварин. Це своєрідний камінь у животі сперматозоїдів. Він блював або виводиться на морській поверхні китом, і він тривалий час випромінює спеціальний аромат у повітрі.

Використання

Амброксид можна використовувати:

Підготувати (+)-sclareolide через стратегію окислення C? H?

Як субстрат у дослідженні алкілування/ариляції C (SP3) -H.

Як субстрат у дослідженні ефірного гідрокарневого гідропероксидації за допомогою синглетного O2.

Застосування

Амброксан має сильний, характерний аромат Амбергріса. Використовується у висококласних парфумах та косметичних есенціях, оскільки це не надає людському тілу і не алергічним для тварин, він дуже підходить для ароматів для шкіри, волосся та тканин. Часто використовуються в милах, талькових порошках, кремах та шампуні для парфумування та фіксації аромату.

Визначення

Chebi: Дітерпеноїд, отриманий з Скареола, який відповідає за запах Амбергріса (тверда, воскоподібна, легкозаймиста речовина, що виробляється в травній системі сперматозоїдів китів).

Підготовка

Амброксенове природне, що виникає в автокридуванні або фотооксид тритерпеноїду, що секретується сперматозоїдами.
Промислово, висока кислота акації готували з неролідолу. Після внутрішньої естерифікації кислоти було отримано расемічний амброксен.
Амброксид синтезується з Sclareol, компонента ефірного масла шавлії. Sclareol окислюваний деградований до лактону, який гідрогенований до відповідного діолу. Отримана сполука зневоднюється при формуванні амброксиду.

Синтез

Периліловий спирт використовується як сировина для синтезу ефіру Нордрону, який окислюється KMNO4 у двох етапах (Швейцарія використовує окислення озону, Росія використовує окислення хромату натрію). Тобто (1) лужне окислення; (2) слабке окислення кислоти. Оксид отримують, а потім оксид мильного, зневоднюють і лактонізують для отримання амброксоліду.  Лактони знижуються до амброксолу з літієвим алюмінієвим гідридом в ефірі (або з боран у тетрагідрофурані). D-Camphor-β-сульфонова кислота використовується як циклізуючий засіб для циклізації діолів для отримання AMBROX (іноземні циклізуючі агенти включають сірчану кислоту, р-толуенсульфонову кислоту та β-нафталенсульфонову кислоту тощо). 

Сировина

Тетрагідрофуран-> para toluene-> ozone-> нафтален-2-сульфонова кислота-> diborane-> d-camphor-> дигідро-кжумініловий спирт спирт