Природна оцтова кислота-це безбарвна рідина або кристал з кислим, оцтоподібним запахом і є одним з найпростіших карбонових кислот і є широко використовуваним хімічним реагентом. Природна оцтова кислота має широке нанесення як лабораторний реагент, у виробництві целюлози ацетату в основному для фотографічної плівки та полівінілацетату для деревного клею, синтетичних волокон та тканинних матеріалів. Оцтова кислота також велике використання як реконструюючий засіб та регулятор кислотності в харчовій промисловості.
Назва продукту: |
Оцтова кислота |
Синоніми: |
Мудрий 'Мудрий хлорид; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
EINEC: |
200-580-7 |
Категорії продуктів: |
Мобільна фазова адитивна фазова адитивна адитивна фаза; кислотні розчинихімічний синтез; органічні кислоти; синтетичні реагенти; кислотні концентрати; концентрати (наприклад, фіксанал); aa до alhplc; a; алфавіт; буфер HPLC; буфери HPLC; буфери HPLC; Рішення; хімія; 64-19-7 |
Моль -файл: |
64-19-7.Mol |
Точка плавлення |
16,2 ° C (Літ.) |
Точка кипіння |
117-118 ° C (Літ.) |
щільність |
1,049 г/мл при 25 ° С (літа.) |
щільність пари |
2,07 (проти повітря) |
тиск пари |
11,4 мм рт.ст. (20 ° C) |
Фема |
2006 | Оцтова кислота |
Індекс заломлення |
N20/D 1.371 (ліжко) |
FP |
104 ° F |
Температура зберігання. |
Зберігайте нижче +30 ° C. |
розчинність |
Алкоголь: змішування (освітлений.) |
форма |
Розчин |
PKA |
4,74 (при 25 ℃) |
Питома вага |
1.0492 (20 ℃) |
забарвлення |
безбарвний |
Запах |
Сильний, гострий, оцетний запах, що виявляється при 0,2 до 1,0 проміле |
РН |
3,91 (1 мм розчин); 3,39 (10 мм розчин); 2,88 (100 мм розчин); |
Діапазон pH |
2,4 (1,0 м розчин) |
Поріг запаху |
0,006ppm |
Тип запаху |
кислий |
вибухонебезпечний ліміт |
4-19,9%(v) |
Розчинність води |
змішаний |
λmax |
L: 260 нм амакс: 0,05 |
Мерка |
14,55 |
Номер JECFA |
81 |
Брн |
506007 |
Закон Генрі постійна |
133, 122, 6,88 та 1,27 при значеннях рН 2,13, 3,52, 5,68 та 7,14 відповідно (25 ° C, Hakuta et al., 1977) |
Обмеження експозиції |
Tlv-twa 10 ppm ~ 25 мг/м3) (acgih, osha та msha); TLV-Stel 15 ppm (37,5 мг/м3) (acgih). |
Діелектрична константа |
4.1 (2 ℃) |
Стабільність: |
Нестабільний |
Лісоруб |
-0.170 |
Довідка бази даних CAS |
64-19-7 (Довідка бази даних CAS) |
Посилання на хімію NIST |
Оцтова кислота (64-19-7) |
Система реєстру речовин EPA |
Оцтова кислота (64-19-7) |
Опис |
Оцтова кислота-це безбарвна рідина або кристал з кислим, оцтоподібним запахом і є одним з найпростіших карбонових кислот і є широко використовуваним хімічним реагентом. Оцтова кислота має широке нанесення як лабораторний реагент, у виробництві целюлози ацетату в основному для фотографічної плівки та полівінілацетату для деревного клею, синтетичних волокон та тканинних матеріалів. Оцтова кислота також велике використання як реконструюючий засіб та регулятор кислотності в харчовій промисловості. |
Хімічні властивості |
Оцтова кислота, CH3COOH, - це безбарвна, летюча рідина при температурі навколишнього середовища. Чиста сполука, льодовикова оцтова кислота, завдячує своїй назві своїй кристалічній кристалічній зовнішності при 15,6 ° C. Як правило, оцтова кислота - це 6 N водний розчин (близько 36%) або 1 N розчину (близько 6%). Ці або інші розведення використовуються для додавання відповідної кількості оцтової кислоти до продуктів. Оцтова кислота - це характерна кислота оцту, її концентрація становить від 3,5 до 5,6%. Оцтова кислота та ацетати присутні у більшості рослин та тканин тварин у невеликих, але виявлених кількостях. Вони є нормальними метаболічними проміжними продуктами, виробляються такими бактеріальними видами, як ацетобактер, і можуть бути повністю синтезовані з вуглекислого газу за допомогою таких мікроорганізмів, як Clostridium thermoaceticum. Щур утворює ацетат зі швидкістю 1% від маси тіла на день. |
Фізичні властивості |
Оцтова кислота - слабка карбонова кислота з гострим запахом, який існує як рідина при кімнатній температурі. Це, мабуть, перша кислота, яка виробляється у великих кількостях. Назва оцтома походить від ацетуму, що є латинським словом для "кислого" і стосується того, що оцтова кислота відповідає за гіркий смак ферментованих соків. |
Виникнення |
Повідомляється, що знайдено в оцті, бергамоті, олії з кукурудзяною м’ятою, гіркого помаранчевого олії, лимонної петітру, різних молочних продуктів |
Історія |
Оцет - це розведений водний розчин оцтової кислоти. Використання оцту добре зафіксовано в стародавній історії, датуючи щонайменше 10 000 років. Єгиптяни використовували оцет як антибіотик і зробили яблучний оцет. Вавилоняни виробляли оцет з вина для використання в лікарських засобах і як консервант ще в 5000 р. До н.е. Гіппократ (бл. 460–377 рр. До н.е.), відомий як "батько медицини", використовував оцет як антисептичний та в засобах для численних станів, включаючи лихоманку, запор, виразки та плейрит. Оксимель, який був давнім засобом для кашлю, виготовляли шляхом змішування меду та оцту. Історія, записана римським письменником Пліній, Старійшина (приблизно 23–79 рр. Н. Е.) описує, як Клеопатра, намагаючись поставити найдорожчу страву коли -небудь, розчинені перли з сережки у оцетному вині і випили рішення, щоб виграти ставку. |
Використання |
Оцтова кислота - важлива промислова хімічна речовина. Реакція оцтової кислоти з гідроксилами, що містять сполуки, особливо спиртів, призводить до утворення ефірів ацетату. Найбільше використання оцтової кислоти - це вироблення вінілацетату. Вінілацетат може вироблятися через реакцію ацетилену та оцтової кислоти. Він також виробляється з етилену та оцтової кислоти. Вінілацетат полімеризується в полівінілацетат (PVA), який використовується у виробництві волокон, плівок, клеїв та латексних фарб. |
Використання |
Оцтова кислота виникає в оцті. Він виробляє руйнівну дистиляцію деревини. Itfinds широке застосування в хімічній галузі. Він використовується у виготовленні ацетату, ацетату, ацетату, ацетату та ацетил -сполук; як розчинник для ясен, олій та смол; як консервант їжі у друкованому та фарбуванні; та в органікінтезі. |
Використання |
Льодоносна оцтова кислота - це кислий, який є прозорою безбарвною рідиною, яка має кислотний смак при розведенні водою. Він становить 99,5% або вище чистоти і кристалізується при 17 ° С. Він використовується в салатних заправках у розведеному вигляді для забезпечення необхідної оцтової кислоти. Він використовується як консервант, кислий та ароматизатор. Він також називається оцтовою кислотою, льодовиковою. |
Використання |
Оцтова кислота використовується як настільний оцет, як консервант і як проміжний у хімічній промисловості, наприклад. Ацетатні волокна, ацетати, ацетонітрил, фармацевтичні препарати, аромати, пом'якшувальні агенти, барвники (індіго) тощо. |
Використання |
Виробництво різних ацетатів, ацетил -сполук, целюлозного ацетату, ацетату rayon, пластмаси та гуми в засмаги; як білизна кисла; друк каліко та фарбування шовку; як кислий та консервант у продуктах харчування; Розчинник для ясен, смол, летких масел та багатьох інших речовин. Широко використовується в комерційних органічних синтезах. Фармацевтична допомога (кислий). |
Методи виробництва |
Алхіміки використовували дистиляцію для концентрування оцтової кислоти до високих чистоти. Чиста оцтова кислота ізофенується під назвою льодовикова оцтова кислота, оскільки вона замерзає трохи нижче кімнатної температури при 16,7 ° C (62 ° F). Коли пляшки чистої оцтової кислоти замерзають у холодних лабораторіях, снігові кристали утворюють пляшки; Таким чином, термін льодовик став асоційований з чистою оцтовою кислотою. Оцтовий оцентний оцет готувався природним шляхом до 19 століття. У 1845 р. Німецький Chemishermann Kolbe (1818–1884) успішно синтезував оцтову кислоту з дисульфіду вуглецю (CS2). Робота Колбе допомогла встановити сферу органічного синтезу та розвіяти ідею віталізму. Віталізм був принципом, що життєва сила, пов’язана з життям, відповідала за всі органічні речовини. |
Визначення |
Chebi: Оцтова кислота - це проста монокарбонова кислота, що містить два вуглеці. Він відіграє роль як проте -розчинника, регулятор продуктів харчування, антимікробний консервант їжі та метаболіт Дафнії Магна. Це кон'югатна кислота ацетату. |
Торгова марка |
Vosol (Carter-Wallace). |
Значення поріг аромату |
Характеристики аромату на 1,0%: кислий гострий, сидровий оцет, трохи солодовий з коричневим нюансом. |
Значення поріг смаку |
Смакові характеристики при 15 проміле: кислі, кислі відчутні. |
Загальний опис |
Безбарвне водне рішення. Пахне оцтом. Щільність 8,8 фунтів / гал. Корозійна до металів та тканин. |
Повітряні та водні реакції |
Розведення водою вивільняє трохи тепла. |
Профіль реактивності |
Оцтова кислота [водний розчин] реагує на екзотермічно з хімічними основами. За умови окислення (при нагріванні) сильними окислювальними агентами. Розчинення у воді модерує хімічну реактивність оцтової кислоти, 5% розчину оцтової кислоти - звичайний оцет. Оцтова кислота утворює вибухонебезпечні суміші з р-ксилолом та повітрям (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750.). |
Небезпека |
Корозійна; Опромінення невеликих кількостей може сильно руйнувати оболонку шлунково -кишкового тракту; може спричинити блювоту, діарею, кривавий кал та сечу; серцево -судинна недостатність та смерть. |
Небезпека для здоров'я |
Льодовикова оцтова кислота - це сильно корозійна рідина. Контакт з очима може спричинити легке та помірне роздратування у людини. Контакт зі шкірою може виробляти опіки. Вживання цієї кислоти може спричинити корозію рота та шлунково -кишкового тракту. Гострі токсичні ефекти - це блювота, діарея, виразка або кровотеча з кишечника та колапсу кровообігу. Смерть може статися з високої дози (20–30 мл), і токсичний ефект у людини може відчуватися від прийому 0,1–0,2 мл. Пероральне значення LD50 у щурів становить 3530 мг/кг (Smyth 1956). |
Поихідність та вибухність |
Оцтова кислота - це горюча речовина (рейтинг NFPA = 2). Опалення може вивільняти пари, які можна запалити. Парпи або гази можуть подорожувати значними відстанями до джерела запалювання та "спалаху". Оцтова кислота утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям у концентраціях від 4 до 16% (за обсягом). Для пожеж оцтової кислоти слід використовувати вуглекислий газ або сухий хімічний вогнегасники. |
Сільськогосподарські використання |
Гербіцид, фунгіцид, мікробіоцид; Метаболіт, ветеринарна медицина: гербіцид, що використовується для контролю трав, деревних рослин та бур’янів із широким листком на твердій поверхні та в районах, де врожаї зазвичай не вирощуються; як ветеринарна медицина. |
Фармацевтичні програми |
Льодовикові та розведені розчини оцтової кислоти широко використовуються як підкислі агентів у різних фармацевтичних рецептурах та приготування їжі. Оцтова кислота використовується у фармацевтичних продуктах як буферна система в поєднанні з ацетатною солею, такою як ацетат натрію. Оцтова кислота також має деякі антибактеріальні та протигрибкові властивості. |
Торговельна назва |
ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; Натуральний бур’ян -розпилення® Ні. Один; Vosol® |
Профіль безпеки |
Людська отрута не визначеним маршрутом. Помірно токсичні за різними маршрутами. Сильний подразник очей і шкіра. Може викликати опіки, лахримацію та кон'юнктивіт. Системні ефекти людини за допомогою прийому: Зміни в стравоході, виразці або кровотечі з малого та товстого кишечника. Системні подразники людини та подразник слизової оболонки. Експериментальні репродуктивні ефекти. Повідомлені дані про мутацію. Поширений забруднення повітря. Легкозаймиста рідина. Небезпека пожежі та вибуху при вплиді тепла чи полум'я; може енергійно реагувати з окислювальними матеріалами. Для боротьби з вогнем використовуйте СО2, сухість хімічної речовини, алкогольну піну, піну та туман. При нагріванні до розкладання він випромінює дратівливі випари. Потенційно вибухонебезпечна реакція з 5азидотетразолом, пентафторидом брому, триоксидом хрому, перекису водню, перманганатом калію, перекисом натрію та трихлоридом фосфору. Потенційно насильницькі реакції з ацетальдегідом та оцтовим ангідридом. Запалюється при контакті з трет-бутоксидом калію. Несумісна з хромовою кислотою, азотною кислотою, 2-аміно-етанолом, NH4NO3, CLF3, хлоросульфоновою кислотою, (O3 + Dially Methyl Carbinol), Ethplenediamine, Ethlely Imine, (HNO3 + ацетон), Oleum, Hclo4, Permanganates, P (Ocn) 3, koh, koh, koh, koh, koh, koh, koh, koh, kohlene, xylenenes |
Безпека |
Оцтова кислота широко використовується в фармацевтичних застосуванні насамперед для коригування рН рецептур і, таким чином, вважається відносно нетоксичною та нерозумною. Однак льодовикова оцтова кислота або розчини, що містять понад 50% мас. Оцтова кислота у воді або органічних розчинниках, вважаються корозійними і можуть спричинити пошкодження шкіри, очей, носа та рота. Якщо ковтати льодовикову оцтову кислоту спричиняє сильну роздратування шлунка, подібне до того, спричиненого соляною кислотою. |
Синтез |
Від руйнівної дистиляції деревини з ацетилену та води та від ацетальдегіду шляхом подальшого окислення повітрям. Чиста оцтова кислота виробляється комерційно за допомогою ряду різних процесів. Як розведені розчини, його отримують з алкоголю «швидким vinegar процесом». Менші кількості отримують з піролігневої кислот, набуті в руйнівній перегонку твердої деревини. Він виготовляється синтетично у високих врожайах шляхом окислення ацетальдегіду та бутану, а як продукт реакції метанолу та оксиду вуглецю |
Потенційний контакт |
Оцтова кислота широко використовується як хімічна сировина для виробництва вінілової пластмас, ацетичного ангідриду, ацетону, ацетаніліду, ацетилхлориду, етилового спирту, кетену, метилового етилу, ефірів ацетату та целюлози. Він також використовується поодинці в барвнику, гумі, фармацевтичній, консервній їжі, текстильній та пральній промисловості. Він також використовується; У виготовленні Паризького зеленого, білого свинцю, промивання відтінків, фотомікатів, вилучення плям, інсектицидів та пластмас. |
Канцерогенність |
Оцтова кислота є дуже слабким промотором пухлини в багатоступеневій моделі шкіри миші для хімічного канцерогенезу, але була дуже ефективною для посилення розвитку раку при застосуванні під час фази прогресування моделі. Мишей-жіночих Sencar ініціювали за допомогою місцевого застосування 7,12-диметилбензантрацену, а через 2 тижні пропагували 12-O-тетрадеканойлфориль-13-ацетат, двічі на тиждень протягом 16 тижнів. Актуальна обробка оцтовою кислотою розпочалася через 4 тижні (40 мг льодовикової оцтової кислоти в 200 мл ацетону, двічі на тиждень) і тривало протягом 30 тижнів. Перед лікуванням оцтовою кислотою кожна група мишей мала приблизно однакову кількість папіломів на місці експозиції. Після 30 тижнів лікування миші, оброблені оцтовою кислотою, мали на 55% більшу конверсію папілом шкіри в карцином, ніж миші, оброблені транспортними засобами. Селективна цитотоксичність до певних клітин всередині папіломи та компенсаторне збільшення проліферації клітин вважалися найбільш ймовірним механізмом. |
Джерело |
Присутній у внутрішніх стічних водах у концентраціях від 2,5 до 36 мг/л (цитується, Verschueren, 1983). Рідкий зразок свинячого гною, зібраний із басейну для зберігання відходів, містив оцтову кислоту в концентрації 639,9 мг/л (Zahn et al., 1997). Оцтова кислота була ідентифікована як складова в різних складених органічних відходах. Повідомлялося про виявлені концентрації у 18 з 21 компостів, вилучених водою. Концентрації коливалися від 0,14 ммоль/кг у голіннях з дерева + гною худоби птахівництва до 18,97 ммоль/кг у свіжому молочному гною. Загальна середня концентрація становила 4,45 ммоль/кг (Baziramakenga and Simard, 1998). |
Екологічна доля |
Біологічний. Поблизу Вілмінгтона, штат Північна Кароліна, органічні відходи, що містять оцтову кислоту (що становить 52,6% від загального розчиненого органічного вуглецю), вводили в водоносний горизонт, що містить сольову воду на глибину приблизно 1000 футів під землею. Генерування газоподібних компонентів (водню, азоту, сірководню, вуглекислого газу та метану) свідчить про оцтову кислоту та, можливо, інші складові відходів, були анаеробно деградовані мікроорганізмами (Leenheer et al., 1976). |
зберігання |
Оцтову кислоту слід використовувати лише в районах, що не мають джерел запалювання, а кількості, що перевищують 1 літр, слід зберігати в щільно герметичних металевих контейнерах у районах, окремі від окисників. |
Доставка |
UN2789 Оцтова кислота, льодовикова або оцтова кислота, з .80 % кислотою, масою, клас небезпеки: 8; Етикетки: 8-корозійний матеріал, 3-х флейм-рідина. UN2790 розчин оцтової кислоти, не 50%, але не .80% кислоти, масовою, небезпечною класом: 8; Етикетки: 8-корозійний матеріал; Розчин оцтової кислоти, 10% і, 50%, за масою, клас небезпеки: 8; Етикетки: 8-корозійний матеріал |
Методи очищення |
Звичайні домішки - це сліди ацетальдегіду та інших окислюваних речовин та води. (Льодоносна оцтова кислота дуже гігроскопічна. Наявність 0,1% води знижує свою м на 0,2o.) Очистіть її, додавши трохи оцтового ангідриду, щоб реагувати на воду, присутню, нагріти її на 1 годину трохи нижче кипіння в присутності 2G Cro3 на 100 мл, а потім дробово диститить його [Orton & Bradfield J Chem 960 1924 Замість CRO3 використовуйте 2-5% (мас./Мас.) KMNO4 та кип'ятіть під рефлюкс протягом 2-6 годин. Сліди води були вилучені шляхом рефлюксу з тетраацетил -диатура (підготовлені потеплінням 1 частини борної кислоти з 5 частинами (мас./Мас.) Оцтового ангідриду при 60o, охолодження та фільтрація з подальшою дистиляцією [Eichelberger & La Mer J Am Chem 55 3633 1933]. Рефлюксуючий з ацетиком в наявності 0.2G % від рефлюксу з Acetic Anhydidide в присутності 0.2g % 0.2g. 2-нафталенсульфонова кислота як каталізатора також використовувалася [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. |
Оцінка токсичності |
Оцтова кислота присутня по всій природі як нормальний метаболіт як рослин, так і тварин. Оцтова кислота також може бути вивільнена в навколишнє середовище в різних відходах, у викидів від процесів згоряння та вихлопних газів з бензинового та дизельного двигуна. Якщо вивільняється в повітря, тиск пари 15,7 мм рт.ст. при 25 ° С вказує на оцтову кислоту, який повинен існувати виключно як пари в атмосфері навколишнього середовища. Оцтова кислота з парами буде деградувати в атмосфері шляхом реакції з фотохімічно виробленими гідроксильними радикалами; Період напіввиведення для цієї реакції на повітрі оцінюється 22 дні. Фізичне видалення оцтової кислоти з парами з атмосфери відбувається за допомогою процесів вологих осадження на основі змішуваності цієї сполуки у воді. В ацетатній формі оцтова кислота також виявлена в атмосферному матеріалі твердих частинок. Якщо вивільняється в ґрунт, очікується, що оцтова кислота матиме дуже високу до помірної рухливості на основі вимірюваних значень KOC, використовуючи прибережні морські відкладення, коливається від 6,5 до 228. Не вимірювали сорбцію для оцтової кислоти за допомогою двох різних зразків ґрунту та одного осаду озера. Очікується, що випаровування з вологих поверхонь ґрунту не буде важливим процесом долі на основі вимірюваної постійної закону Генрі в розмірі 1 × 10-9 ATMM3 моль-1. Напірування з сухих поверхонь ґрунту може відбуватися на основі тиску пари цієї сполуки. Очікується, що біодеградація як у ґрунті, так і в воді буде швидкою; Велика кількість біологічних скринінгових досліджень визначила, що біодеградує оцтової кислоти легко як при аеробних, так і в анаеробних умовах. Очікується, що нестабільність з водних поверхонь не буде важливим процесом долі на основі вимірюваної постійної закону Генрі. Орієнтовна бактеріальна підробка (BCF) <1 говорить про те, що потенціал для біоконцентрації у водних організмах низький. |
Несумісність |
Оцтова кислота реагує з лужними речовинами. |
Рівень скринінгу токсики |
Початковий пороговий рівень скринінгу (ITSL) для оцтової кислоти становить 1200 мкг/м3 (1-годинний час усереднення). |
Утилізація відходів |
Розчиніть або змішуйте матеріал з горючим розчинником і спалюють у хімічному спалювальному салону, оснащеному післяпавом та скрубатором. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних та місцевих екологічних норм |
Регуляторний статус |
Гра в списку. Прийнято як харчову добавку в Європі. Входить до бази даних FDA неактивних інгредієнтів (ін'єкції, носові, офтальмологічні та пероральні препарати). Входить до парентеральної та непаренеральної підготовки, ліцензованих у Великобританії |
Сировина |
Етанол-> метанол-> азот-> йодометан-> кисень-> активований вуглець-> окис вуглецю-> дихромат калію->> масляна кислота-> нафтопродукт ефір-> пристрасть квіткова олія-> ацетилен-> ацетальдегід-> ртуть-> n-бутане-> кобальт ацетат-> (2s) -1- (3-ацетилтіо-2-метил-1-оксопропіл) -l-пролін-> 5- (ацетамідо) -n, n'-bis (2,3-дигідроксипропіл) -2,4,6-триодо-1,3-бензолікарбоксамід-> manganese (ii) acetate-> змішати ackabicedicarboxamide-> manganese (ii) acetate-> змішати кислота-ackited ackazedicedicares |
Підготовка продуктів |
Емульсія гідрокси силіконової олії-> фіксуючий барвник G-> 1H-індазол-7-амін-> 5-нітрофіофен-2-карбонова кислота-> 4-бромофенілуреа-> 3-аміно-4-бромопіазол-> 3-гідрокси-2,4,6-трибромобензуї acid-->2,3-Dimethylpyridine-N-oxide-->N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ACETAMIDE-->Ethyltriphenylphosphonium acetate-->2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE-->ISOQUINOLINE N-OXIDE-->2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine-->ETHYLENEDIAMINE Діацетат-> ацетат цирконію-> хромічний ацетат-> γ-l-глутаміл-1-нафтиламід-> 6-нітропіперональний-> левотироксин натрію-> dl-гліцеральдегід-> метил- (3-феніл-пропіл) -амін-> 6-нітроіндазол-> 3,3-біс (3-метил-4-гідроксифеніл) індолін-2-on-> 2-бромо-2'-гідроксиацетофенон-> Аллоксан Моногідрат-> 4-хлор-3-метил-1H-піаразол-> 7-нітроіндазол-> 5-бром-2-гідрокси-3-метоксибенцальдегід-> 3,5-дибромосаліцилобочна кислота-> 4,5-дихлорнофтален-1,8-дикарбонова кислота-> Ангідрид-> α-бромоциннамальдегід-> 4- (диметиламіно) феніл тіоціанат-> 10-нітроантрон-> етил-трихлорацетат-> 1,3-dithiane-> пластинат діацетату целюлози-> 4- (1h-pyrol-1-yl) Бензойський бензоїйк Кислота-> (1r, 2r)-(+)-1,2-діаміноциклогексан L-таррат-> Бензопінакол-> 4-бромекатехол |