Натуральний етилолеат

Назва продукту:

Натуральний етилолеат

Синоніми:

Етиловий ефір (Z)-9-октадеценової кислоти; (Z)-9-октадеценової кислоти; етиловий (Z)-октадек-9-еноат; етилолеат, 75,0% (GC); 9-октадеценової кислоти (Z)-, етиловий ефір; олеїнова; етиловий естер олеїнової кислоти; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Файл Mol:

111-62-6.мол

Температура плавлення 

−32 °C (освітлений)

Температура кипіння 

216-218 °C 15 мм рт.ст

щільність 

0,87 г/мл при 25 °C (освіт.)

FEMA 

2450 | ЕТИЛОЛЕАТ

показник заломлення 

n20/D 1.451 (освіт.)

Fp 

>230 °F

температура зберігання 

−20°C

розчинність 

хлороформ: розчинний 10%

форму 

Олійна рідина

колір 

ясно

Чутливий 

Світлочутливий

Номер JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Довідник бази даних CAS

111-62-6 (Довідка з бази даних CAS)

Довідник з хімії NIST

9-октадеценова кислота (Z)-, етиловий ефір (111-62-6)

Система реєстрації речовин EPA

Етилолеат (111-62-6)

Заяви безпеки 

23-24/25-22

WGK Німеччина 

2

RTECS 

RG3715000

Ф 

10-23

TSCA 

так

Код HS 

29161900

Використання

Фармацевтична промисловість
Етилолеат використовується як інгредієнт для приготування фармацевтичних препаратів, що включає ліпофільні речовини, такі як стероїди. Через швидку деградацію в травній системі етилолеат використовується як спосіб внутрішньом’язової доставки ліків в аптеках. У деяких випадках сполука використовується для приготування щоденних доз прогестерону для підтримки вагітності.
Транспортна промисловість
Використовується в транспортній промисловості як мастило і як пластифікатор. Використовується також як посадковий засіб і для обробки поверхонь.
Харчова промисловість
Етилолеат використовується як харчова добавка і регулюється Управлінням з харчових продуктів і медикаментів. Він також використовується як ароматизатор в їжі.

опис

 Це рідина від безбарвного до світло-жовтого кольору. Етилолеат виробляється організмом при інтоксикації етанолом.
Етилолеат використовується як розчинник для фармацевтичних лікарських препаратів, що містять ліпофільні речовини, такі як стероїди. Він також знаходить застосування як мастило і пластифікатор.
Етилолеат регулюється як харчова добавка Управлінням з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів відповідно до «Харчових добавок, дозволених для прямого додавання в їжу для споживання людиною», 21CFR172.515.
Етилолеат був ідентифікований як основний феромон у медоносних бджіл.
Етилолеат є одним з етилових ефірів жирних кислот (FAEE), який утворюється в організмі після прийому етанолу. Зростає кількість дослідницької літератури, яка вказує на FAEE, такі як етилолеат, як токсичні медіатори етанолу в організмі (підшлунковій залозі, печінці, серці та мозку). Серед припущень є те, що етилолеат може бути токсичним посередником алкоголю при фетальному алкогольному синдромі. Пероральний прийом етилолеату був ретельно вивчений, і завдяки швидкому розкладанню в травному тракті він здається безпечним для перорального прийому. Етилолеат наразі не схвалений Управлінням з харчових продуктів і медикаментів США для будь-якого ін’єкційного використання. Однак аптеки використовують його як засіб для внутрішньом’язової доставки ліків, у деяких випадках для приготування щоденних доз прогестерону для підтримки вагітності. Досліджень, які документують безпечне використання етилолеату під час вагітності як для матері, так і для плоду, ніколи не проводилися.

Хімічні властивості

Етилолеат має слабку квіткову нотку.

Хімічні властивості

прозора блідо-жовта масляниста рідина

Хімічні властивості

Етилолеат представляє собою блідо-жовту або майже безбарвну рухливу маслянисту рідину зі смаком, схожим на оливкову олію, і легким, але не прогірклим запахом.
Етилолеат описано в USP32–NF27 як складний ефір етилового спирту та високомолекулярних жирних кислот, головним чином олеїнової кислоти. Може бути включений відповідний антиоксидант.

виникнення

Повідомляється про виявлення в какао, гречці, бузині та плодах бабако (Carica pentagona Heilborn).

Використання

Етилолеат є ароматизатором і ароматизатором.

Використання

Його отримують шляхом гідролізу різних тваринних і рослинних жирів і масел.

Використання

Зазвичай використовується для приготування масляної фази самомікроемульгуючої системи доставки ліків (SMEDDS) для такролімусу (Tac).

Методи виробництва

Етилолеат отримують реакцією етанолу з олеоїлхлоридом у присутності відповідного акцептора хлористого водню.

Визначення

ChEBI: довголанцюговий етиловий ефір жирної кислоти, що утворюється в результаті формальної конденсації карбоксильної групи олеїнової кислоти з гідроксильною групою етанолу.

Підготовка

Шляхом прямої етерифікації олеїнової кислоти етиловим спиртом у присутності HCl при кип'ятінні; у присутності реактиву Твітчелла або хлорсульфонової кислоти.

Порогові значення аромату

Виявлення: від 130 до 610 ppm

Фармацевтичні програми

Етилолеат переважно використовується як носій у деяких парентеральних препаратах, призначених для внутрішньом’язового введення. Він також використовувався як розчинник для ліків, виготовлених у вигляді біологічно розкладаних капсул для підшкірної імплантації) і для приготування мікроемульсій, що містять циклоспорин і норкантаридин.
Мікроемульсійні препарати, що містять етилолеат, також були запропоновані для місцевого застосування та доставки в очі, а також для націлювання на печінку після парентерального введення. Етилолеат використовувався в гелях для місцевого застосування та в самомікроемульгуючих системах доставки ліків для перорального введення.
Етилолеат є відповідним розчинником для стероїдів та інших ліпофільних препаратів. Його властивості схожі з мигдальним і арахісовим маслом. Однак його перевага полягає в тому, що він менш в’язкий, ніж нелеткі олії, і швидше засвоюється тканинами організму.
Етилолеат також був оцінений як носій для підшкірних ін’єкцій.

Безпека

Етилолеат, як правило, вважається малотоксичним, але слід уникати прийому всередину. Встановлено, що етилолеат викликає мінімальне подразнення тканин. Повідомлень про внутрішньом'язове подразнення під час застосування не зафіксовано.

канцерогенність

Не внесено до списку ACGIH, Каліфорнійської пропозиції 65, IARC, NTP або OSHA.

зберігання

Етилолеат слід зберігати в прохолодному, сухому місці в невеликій, добре наповненій, добре закритій тарі, захищеній від світла. Якщо використовується частково заповнений контейнер, повітря слід замінити азотом або іншим інертним газом. Етилолеат окислюється на повітрі, що призводить до збільшення перекисного числа. Він залишається прозорим при 5°C, але темніє при стоянні. Антиоксиданти часто використовують для продовження терміну зберігання етилолеату. Захист від окислення протягом більше 2 років досягається шляхом зберігання в бурштинових скляних пляшках з додаванням комбінацій пропілгалату, бутилідроксіанізолу, бутилідрокситолуолу та лимонної або аскорбінової кислоти. Концентрація 0,03% мас./об. суміші пропілгаллату (37,5%), бутильованого гідрокситолуолу (37,5%) і бутильованого гідроксианізолу (25%) виявилася найкращим антиоксидантом для етилолеату.
Етилолеат можна стерилізувати нагріванням при 150°C протягом 1 години.

Несумісність

Етилолеат розчиняє певні типи каучуку та викликає набухання інших. Він також може реагувати з окислювачами.

Регуляторний статус

Включено до бази даних неактивних інгредієнтів FDA (трансдермальний препарат). Входить до парентеральних (внутрішньом’язових ін’єкцій) і непарентеральних (трансдермальних пластирів) лікарських засобів, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.