Цитраль

Назва продукту:

Цитраль

Синоніми:

6-октадієнал,3,7-диметил-2;цис,транс-цитраль;цис-цитраль;цитраль (цис і транс); цитраль ацис-3,7-диметил-2,6-октадієналь; цитраль, c&t; цитраль, суміш цизандтранс; жіночий номер 2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Категорії продуктів:

Файл Mol:

5392-40-5.мол

Температура плавлення 

<-10°C

Температура кипіння 

229 °C (освіт.)

щільність 

0,888 г/мл ат 25 °C (освіт.)

щільність пари 

5 (проти повітря)

тиск пари 

0,2 мм рт.ст. (200 °C)

показник заломлення 

n20/D 1,488 (освіт.)

FEMA 

2303 | ЦИТРАЛЬ

Fp 

215 °F

температура зберігання 

2-8°C

розчинність 

0,42г/л

форму 

Рідина

колір 

безбарвний до світлого жовтий

межа вибуховості

4,3-9,9% (V)

Розчинність у воді 

ПРАКТИЧНО НЕРОЗЧИННИЙ

Номер JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Стабільність:

Стабільний. але легко ізомеризується. Несумісний з лугами, сильними окислювачами, сильним кислоти. Горючий. Чутливий до повітря та світла.

Довідник бази даних CAS

5392-40-5 (довідка з бази даних CAS)

NIST Chemistry Reference

Цитраль (5392-40-5)

Система реєстрації речовин EPA

Цитраль (5392-40-5)

Коди небезпеки 

Xi

Заяви про ризики 

38-43

Заяви безпеки 

24/25-37

РІДАДР 

1760

WGK Німеччина 

1

RTECS 

RG5075000

Температура самозаймання

225 °C

TSCA 

так

Код HS 

2912 19 00

Клас небезпеки 

8

PackingGroup 

III

Дані про небезпечні речовини

5392-40-5 (Дані про небезпечні речовини)

Токсичність

LD50 перорально у щурів: 4,96 г/кг (Opdyke)

Огляд

Цитраль (C10H16O), також називається 3,7-диметил-2,6-октадіеналем, блідо-жовта рідина з сильним лимонний запах, який міститься в ефірних оліях рослин. Він нерозчинний у Вода, але розчинна в етанолі (етиловому спирті), діетиловому ефірі та мінеральній олії. Він використовується в парфумерії та ароматизаторах, а також у виробництві іншого хімічні речовини. Хімічно цитраль є сумішшю двох альдегідів, які мають однакова молекулярна формула, але різні структури.
Контент-аналіз
Точно зважте приблизно 1 г зразка, а потім виконайте визначення гідроксиламінним методом (ОТ-7, метод перший) використовується в альдегіді та кетоні рішучість. Еквівалентний коефіцієнт (e) у розрахунку дорівнює 76,12.

Токсичність

ADI 0~0,5 мг/кг (ФАО/ВООЗ, 1994-). LD50 4960 мг/кг (щур, перорально); МНЛ 500 мг/кг.

Обмеження використання

FEMA (мг/кг): м'який напої 9,2; холодні напої 23; цукерки 41; хлібобулочні вироби 43; жувальні гумки 170

Хімічні властивості

Безбарвний або злегка жовта рідина; сильний лимонний аромат; відсутність оптичного обертання; кипіння точка 228 °C; температура спалаху 92 °C; 
Розрізняють два ізомери цис і транс. При обробці бісульфітом натрію цис розчинність ізомеру мінімальна, тоді як розчинність транс-ізомеру дуже велика великий, тому два ізомери можуть бути розділені. 
Цис цитраль: відносна щільність (d20) 0,8898, показник заломлення (nD20) 1,4891, температура кипіння 118 ~ 119 ℃ (2666 Па). 
Трансцитраль: відносна щільність (d20) 0,8888, показник заломлення (nD20) 1,4891, температура кипіння 117 ~ 118 ℃ (2666 Па).
Розчинний у нелетких оліях, летких оліях, пропіленгліколі та етанолі; нерозчинний у гліцерині та воді; нестійкий в лужних і сильних кислотах
Натуральні продукти, присутні в олії лимонної трави (70% до 80%), олії litsea cubeba (близько 70%), олія лимона, олія білого лимона, олія листя цитрусових і так далі.

застосування

Цитраль - це штучний ароматизатор, дозволений до використання в Китаї, який можна використовувати для приготування на основі полуниці, яблук, абрикосів, солодкого апельсина, лимона та інших фруктів смаки. Відповідно до звичайних виробничих потреб кількість цитралів, що використовується в жувальні гумки — 1,70 мг/кг; хлібобулочні вироби 43 мг/кг; цукерки 41 мг/кг; холодні напої 23 мг/кг; безалкогольні напої 9,2 мг/кг.
Він також широко використовується в засобах для миття посуду та ароматизаторах мило і туалетна вода. Цитраль може бути використаний як сировина для синтезу іонон, метил-іонон і дигідродамасцен. Як органічна сировина може також бути відновлені для генерації цитронеллолу, неролового спирту та гераніолу, і бути перетворений на лимоніл. У фармацевтичній промисловості його можна використовувати для виробництві вітаміну А і Е, а також як сировина для хлорофіл.

Спосіб виробництва

Цитраль натуральний міститься в олії litsea cubeba (близько 80%), олії лимонної трави (80%), гвоздики базиліка олії (65%), олії кислого лимона (35%) і олії лимона. У промисловості цитраль може бути отримані з натуральних ефірних масел або одержані хімічним шляхом.
Синтез на основі метилгептенону як сировини
Етоксіацетилен бромід магнію та метилгептенон здійснили конденсацію реакція з утворенням 3,7-диметил-1-етокси-3-гідрокси-6-октен-1-іну, який був потім частково гідрогенізують у присутності каталізу для отримання енольного ефіру. Потім енольний ефір гідролізували фосфорною кислотою та дегідратували отримують цитраль, з виходом 68% в розрахунку на метилгептенон. в Крім того, ацетилен і метилгептенон можуть здійснювати реакцію конденсації з утворенням дегідрування ліналоолу, який потім перегруповують у присутності каталізу сульфону кремнію при 140~150 °C в інертному розчиннику, щоб отримати цитраль. 
Отримують з олії litsea cubeba (яка є основним способом отримання цитралю Китай)
Додайте 30 кг олії кубеби, що містить близько 75% цитралю, до суміші під повного перемішування, який був приготовлений з 18 кг бікарбонату натрію, 38 кг сульфіту натрію і приблизно 165 кг води, а потім безперервно перемішують протягом 5 до 6 год при кімнатній температурі. Витримавши ніч для стратифікації, нижчий цитраль випадає в осад у вигляді аддукту. І аддукт був тоді промивають невеликою кількістю толуолу для видалення масла і сушать. А потім додати 10% розчин гідроксиду натрію розкласти цитраль при кімнатній температурі, а витягніть його бензолом. Екстракт спочатку переганяли при атмосферному тиску (80-82°C) для відновлення бензолу, а потім переганяють при зниженому тиску тиск для збору фракцій 110-111°C (1,47 кПа) для отримання чистого продукту 98% цитралю в кількості приблизно 15-16 кг.

Хімічні властивості

мобільний світло-жовтий рідина з лимонним запахом

Хімічні властивості

Цитраль зустрічається як (2Z)- та (2E)-ізомери (citral a та b відповідно) аналогічні відповідні спирти, гераніол і нерол: гераніал (цитраль а), кипіння 2,7 кПа 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; нераль (цитраль b), кип.2,7 кПа 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Природний цитраль майже завжди є сумішшю двох ізомери. Він міститься в олії лемонграсу (до 85%), в олії Litsea cubeba (до 85%). 75%), а також у невеликих кількостях у багатьох інших ефірних оліях. Цитралі є безбарвні або злегка жовтуваті рідини із запахом, що нагадує лимон.
Оскільки цитраль є α,β-ненасиченим альдегідом з додатковим подвійним зв’язком, він дуже реактивний і може піддаватися таким реакціям, як циклізація та полімеризація. Гераніол, цитронелол і 3,7-диметилоктан-1-ол можуть бути такими отримують з цитраля ступінчастим гідруванням. Цитраль можна перетворити на ряд сполук приєднання; (Z)- і (E)-ізомери можуть бути розділені за допомогою сполуки приєднання сірководню. Конденсація цитраля з активних метиленових груп використовується в промислових масштабах при синтезі псевдоіонони, які є вихідними матеріалами для іононів і вітамінів.

Хімічні властивості

Цитраль має сильну, лимонний запах і характерний гірко-солодкий смак. Комерційно, продукт являє собою суміш двох геометричних ізомерів — α-цитраль і β-цитраль, кожного демонструючи цис- і транс-ізомери через положення подвійного зв’язку.

Використання

Цитраль – рідина ароматизатор світло-жовтого кольору з цитрусовим запахом. це відбувається в лимоні і олії лемонграсу. зазвичай його отримують з олій, що містять цитраль хімічними засобами, але також може бути отриманий синтетичним шляхом. він розчинний у нелеткі масла, мінеральне масло та пропіленгліколь. він помірно стабільний і слід зберігати в скляних, жерстяних або вкритих смолою контейнерах. використовується в ароматизаторах для лимона із застосуванням у цукерках, випічці та морозиві при 20–40 ppm. його також називають 2,6-диметил-октадіан-2-6-аль-8.

Використання

Цитраль - це антимікробний засіб, виявлений у рослинах, має антибактеріальну дію проти деяких харчові патогени. Це також ароматна суміш із виразним ароматом лимона.

Використання

цитраль - це а натуральна ароматична сполука, яка використовується для створення аромату лимонного типу. Цитраль входить до складу лимонної олії, олії лемонграсу, олії лайма, олії імбиру, масло вербени та інші ефірні олії рослинного походження.

Підготовка

Так як використовується цитраль в масі як вихідний матеріал для синтезу вітаміну А виробляється промислово у великих масштабах. Менші кількості також виділені з ефірні масла.
1) Виділення з ефірних олій: Цитраль виділяють дистиляцією з олії лемонграсу та олії L. cubeba. Це головний компонент цих олії. 2) Синтез із гераніолу: на даний момент найважливіший синтетичний процедури парофазного дегідрування та окислення гераніолу або гераніол-неролові суміші. Каталітичне дегідрування при зниженому тиску використання мідних каталізаторів є кращим.
3) Синтез з дегідроліналоолу: дегідроліналоол виробляється у великій кількості відкладення від 6-метил-5-гептен-2-ону та ацетилену та може бути ізомеризовано до цитраль з високим виходом за допомогою ряду каталізаторів. Переважні каталізатори включають органічні ортованадати, органічні трисилілоксиванадати та ванадієві каталізатори з силанолами, доданими до реакційної системи.
4) Синтез із ізобутену та формальдегіду: 3-метил-3-бутен-1-ол, отриманий із ізобутену та формальдегіду ізомеризується з утворенням 3-метил-2-бутен-лолу. Однак він також перетворюється на 3-метил-2-бутеналь шляхом дегідрування та подальша ізомеризація. В азеотропних умовах у присутності нітрат кислоти, 3-метил-2-бутен-1-ол і 3-метил-2-бутеналь утворюють ацеталь (показано як нижче), який усуває одну молекулу 3-метил-2-бутен-1-олу при вищому температури. Проміжний енольний ефір зазнає перегрупування Клайзена з подальшою перегрупуванням Копа, щоб отримати цитраль із чудовим виходом:
Сьогодні цей маршрут виконується у дуже великих промислових масштабах у a безперервний процес реактивної дистиляції.

Визначення

Комерційний матеріал являє собою суміш α- і β-ізомерів.

Порогові значення аромату

Виявлення при 1,0%: характеристика лимонний, дистильована цедра лайма, інтенсивний альдегідний цитрусовий.

Смакові порогові значення

смак характеристики при 5 ppm у 5% цукру та 0,1% CA: характерний лимон, цедра, цитрусовий, зелений квітковий соковитий з деревними та цукерковими нотами.

Загальний опис

Прозорий жовтий кольорова рідина з лимонним запахом. Менш густий, ніж вода, і нерозчинний у ній води. Токсичний при проковтуванні. Використовується для виготовлення інших хімікатів.

Реакції повітря та води

Нерозчинний у воді.

Профіль реактивності

Цитраль - це альдегід. Альдегіди часто беруть участь у самоконденсації або реакції полімеризації. Ці реакції екзотермічні; вони часто каталізується кислотою. Альдегіди легко окислюються з утворенням карбонових кислот. Займисті та/або токсичні гази утворюються в результаті поєднання альдегідів з азо-, діазосполуками, дитіокарбаматами, нітридами та сильним відновником агентів. Альдегіди можуть реагувати з повітрям, утворюючи спочатку пероксокислоти, і в кінцевому підсумку карбонові кислоти. Ці реакції автоокислення активуються легкі, що каталізуються солями перехідних металів, і є автокаталітичними (каталізується продуктами реакції). Додавання стабілізаторів (антиоксиданти) до поставок альдегідів уповільнює автоокислення. Цитраль може реагують з лугами і сильними кислотами. Цитраль може легко ізомеризуватися.

Небезпека

Під питанням канцероген.

Небезпека пожежі

Цитраль є горючі.

Контактні алергени

Цитраль - це альдегідний ароматизатор і смаковий інгредієнт, суміш ізомерів цис (Neral) і транс (гераніальний). Як ароматичний алерген слід згадати цитраль назва в косметиці в ЄС.

Профіль безпеки

Помірно токсичний по внутрішньоочеревинний шлях. Помірно токсичний при попаданні всередину. Експериментально-репродуктивний ефекти. Сильний подразник шкіри людини та експериментальних людей. Дані про мутації повідомили. Горюча рідина. При нагріванні до розкладання виділяє їдку речовину дим і дратівливі пари.

Хімічний синтез

Цитраль зазвичай виділені з олії, що містить цитраль, хімічним шляхом або хім синтез (з β-пінену, ізопрену та ін.).

Підготовка Продукти

Цитронелол-->Гераніол-->Цитронелаль-->NEROL-->Ionone-->3,7-Диметил-7-гідроксіоктанал-->BETA-CYCL OCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->IRON-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile-->1,1- Діетокси-3,7-диметилокта-2,6-дієн-->4-(2,2-диметил-6-метиленциклогексил)-3-бутен-2-он-->ЛИМОН OIL-->4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-->ALLY IONONE

Сировина

Бікарбонат натрію-->Бісульфіт натрію-->Поліоксіетиленлауриловий ефір-->СІРЧАСТА КИСЛОТА-->Ліналоол-->Гераніол-->1-ОКТЕН-->НЕРОЛ-->Олія евкаліпта цитріодара-->ОЛІЯ ЛЕМОНГРАСУ, ЗАХІДНОІНДІЙСЬКА ТИП-->6-Метил-5-гептен-2-он-->Етоксіетин-->Олія Litsea cubeba-->Базилік олія-->цитрусова олія-->вербенова олія-->хотрієнол-->CITRUS LIMETTA OIL-->лимонна олія