Кумарин

Назва продукту:

Кумарин

Синоніми:

Високоякісний 98% кумарин із дешевою ціною 91-64-5; розчин кумарину; TIMTEC-BB SBB000094; O-ГІДРОКСИЦІННАМІЦИДНИЙ ЛАКТОН; КАМФОР ТОНКА БОБА; 5,6-БЕНЗО-2-ПІРОН; AKOS212-75; 2H-1-БЕНЗОПИРАН -2-ОДИН

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

МВт:

146.14

EINECS:

202-086-7

Файл Mol:

91-64-5 моль

Точка плавлення

68-73 ° C (освітлено)

Точка кипіння

298 ° C (світить)

щільність

0.935

тиск пари

0,01 мм рт.ст. (47 ° C)

показник заломлення

1,5100 (оцінка)

Fp

162 ° С

темп зберігання

Холодильник

розчинність

1,7 г / л

форму

Кристали або кристалічний порошок

колір

Білий

Діапазон PH

Неореосценція (9,5) до світло-зеленої уоресценції (10,5)

Розчинність у воді

1,7 г / л (20 ºC)

Î »макс

275 нм

Мерк

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Посилання на базу даних CAS

91-64-5 (Довідкова база даних CAS)

Довідник з хімії NIST

Кумарин (91-64-5)

Система реєстру речовин EPA

Кумарин (91-64-5)

Коди небезпеки

Xn

Заяви про ризик

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Заяви про безпеку

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Німеччина

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Так

Клас небезпеки

6.1

PackingGroup

III

Кодекс ГС

29322010

Дані про небезпечні речовини

91-64-5 (дані про небезпечні речовини)

Токсичність

LD50 перорально у щурів, морських свинок: 680, 202 мг / кг (Дженнер)

Хімічні властивості

Золотий кристалічнотвердий (листя або ромбовидний); він солодкий з ароматом чорної квасолі, ароматом сухих трав і ароматом фенхелю. Після розведення пахне сушеною соломою, горіхами та тютюном. Він нерозчинний у холодній воді, але розчинний у гарячій воді, етанолі та хлороформі, легко розчинний у ефірі та бензолі. Розчинність у 100 мл води при 25 ° С становить лише 0,01 г; 13 7 г у 100 мл етанолу при 16 ƒ; 1 г у 50 мл 100 ƒ гарячої води. Через рот LD50: 680 мг / кг для щурів.

Хімічні властивості

БІЛІ КРИСТАЛИ ОРКРИСТАЛЛІНОВИЙ ПОРОШОК

Хімічні властивості

Кумарин широко зустрічається в природі і визначає, наприклад, запах мокриці. Він утворює білі кристали (т.пл. 70,6 ° C) із сіноподібним пряним запахом. При обробці розведеним лугом кумарин гідролізується до відповідної кумаринової кислоти - солі [(Z) -2-гідроксикоричної кислоти]. Нагрівання концентрованим лугом або етанолатом натрію в етанолі призводить до утворення солей о-кумарової кислоти [(Е) -2-гідроксикоричної кислоти]. 3,4-дигідрокумарин отримують шляхом каталітичного гідрування, наприклад, з нікелем Ренея в якості каталізатора; октагідрокумарин отримують, якщо гідрування проводиться при високій температурі (200-250 ° C).

Хімічні властивості

Кумарин має солодкий, свіжий, схожий на сіно запах, схожий на насіння ванілі, і пекучий смак з гірким підтоном і горіховим смаком при розведенні.

Використовує

Кумарин вважається розріджувачем крові, він також може збільшити приплив крові. Деякі джерела також цитують антиоксидантну здатність. Це специфічна складова рослини, яка створює аромат щойно скошеного сіна. Кумарин міститься в таких рослинах, як вишня, лаванда, солодка і солодка конюшина.

Використовує

Фармацевтичний засіб (ароматизатор). Зустрічається в зернах тонки, олії леванди, мокриці, солодкій конюшині

Використовує

протипухлинна, протизапальна, антигіперглікемічна

Визначення

ЧЕБІ: Хроменон, що має кетогрупу, розташовану в 2-положенні.

Підготовка

В даний час кумарин виробляється шляхом синтезу Перкіна із саліцилальдегіду. У присутності натрію ацетату саліцилальдегід реагує з ангідридом оцтової кислоти, утворюючи кумарин та оцтову кислоту. Реакцію проводять у рідкій фазі при підвищеній температурі.
Також розроблений процес отримання кумарину з дегідрування гексагідрокумарину.
Оскільки запах кумарину є відносно слабким, необхідно видалити сильно пахнуть побічні продукти (наприклад, вінілфенол). Було повідомлено та запатентовано багато методів очищення.

Визначення

Безбарвна кристалічна сполука з приємним запахом, що використовується для виготовлення парфумерії. При гідролізі з гідроксидом натрію він утворює кумаринову кислоту.

Порогові значення аромату

Виявлення при 34 до 50 ppb; визнання, 250 ppb

Загальний опис

Безбарвні кристали, пластівці або безбарвний до білого порошку із приємним запашним запахом ванілі та гірким ароматичним пекучим смаком.

Реакції повітря та води

Нерозчинний у воді.

Профіль реактивності

Кумарин чутливий до впливу світла. Кумарин також чутливий до нагрівання. Кумарини несумісні з сильними кислотами, сильними основами та окислювачами. Кумарин гідролізується гарячими концентрованими лугами. Кумарин може бути галогенованим, нітрованим та гідрованим (у присутності каталізаторів).

Небезпека

Отруйний при попаданні всередину; канцерогенний. Заборонено вживання в харчових продуктах (FDA). Сумнівний канцероген.

Небезпека для здоров'я

СИМПТОМИ: Експорето кумарин може спричинити наркоз. Це також може спричинити подразнення та пошкодження печінки.

Пожежна небезпека

Кумарин є горючим.

Контактні алергени

Кумарин - це анароматичний лактон, що зустрічається в природі в бобах Тонка та інших рослинах. Як ароматизуючий алерген, він повинен бути названий іменем у косметиці в межах ЄС

Профіль безпеки

Отрута при прийомі всередину, внутрішньочеревно та підшкірно. Сумнівний канцероген із експериментальними даними пухлинних даних. Експериментальний тератогенний ефект. Mutationdata повідомляється. Горючий при впливі тепла або полум’я. При нагріванні при розкладанні він виділяє їдкий дим і пари. Див. Також КЕТОНИ та АНГІРИДИ.

Хімічний синтез

Може видобуватися з бобів тонка; з саліцилальдегіду та ангідриду оцтової кислоти у присутності ацетату натрію; також з о-крезолу та карбонілхлориду з наступним хлоруванням карбонату та плавленням із сумішшю ацетату лугу, ангідриду оцтової кислоти та каталізатора.

Методи очищення

Кумаринкристалізується з етанолу або води і сублімується у вакуумі при 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Сирі матеріали

Оксихлорид фосфору -> Тригідрат ацетату натрію -> Саліцилальдегід -> о-Крезол -> ЕФЕР СУЛЬФОКУКІНОВОЇ КИСЛОТИ

Підготовка продуктів

Бензофуран -> Бромадіолон -> N, N-Диметил-1,4-фенілендіамін -> КУМАРИН 7 -> Гідрокумарин