Фурфурол

Назва продукту:

Фурфурол

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Файл Mol:

98-01-1.мол

Температура плавлення 

−36 °C (освітлений)

Температура кипіння 

54-56 °C11 мм рт.ст

щільність 

1,16 г/мл при 25 °C (освіт.)

щільність пари 

3,31 (проти повітря)

тиск пари 

13,5 мм рт.ст. (55 °C)

FEMA 

2489 | ФУРФУРОЛ

показник заломлення 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

температура зберігання 

2-8°C

розчинність 

95% етанол: розчинний 1 мл/мл, прозорий

форму 

Рідина

колір 

дуже глибокий коричневий

PH

>=3,0 (50 г/л, 25 ℃)

межа вибуховості

2,1-19,3% (V)

Розчинність у воді 

8,3 г/100 мл

Точка замерзання 

-36,5 ℃

Чутливий 

Чутливий до повітря

Merck 

14,4304

Номер JECFA

450

BRN 

105755

Константа закону Генрі

1,52(x 10-6 атм?м3/моль) при 20 °C (приблизно - розраховано на основі розчинності у воді та тиску пари)

Межі впливу

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 мг/м3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (прийнято).

Стабільність:

Стабільний. Речовини, яких слід уникати, включають сильні основи, сильні окислювачі та сильні кислоти. легкозаймистий.

Довідник бази даних CAS

98-01-1 (Довідка з бази даних CAS)

Довідник з хімії NIST

2-фуранкарбоксальдегід (98-01-1)

Система реєстрації речовин EPA

Фурфурол (98-01-1)

Коди небезпеки 

T,Xi

Заяви про ризики 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Заяви безпеки 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

РІДАДР 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Німеччина 

2

RTECS 

7000000 LT

Ф 

1-8-10

Температура самозаймання

599 °F &_& 599 °F

Примітка про небезпеку 

Подразнюючий

TSCA 

так

Код HS 

2932 12 00

Клас небезпеки 

6.1

PackingGroup 

II

Дані про небезпечні речовини

98-01-1 (Дані про небезпечні речовини)

Токсичність

LD50 перорально у щурів: 127 мг/кг (Дженнер)

опис

Фурфурол — це важлива відновлювана хімічна сировина, не заснована на нафтопродуктах, яка в основному складається з різних побічних продуктів сільського господарства, включаючи вівсяне лушпиння, пшеничні висівки, кукурудзяні качани та тирсу. Хімічно фурфурол є органічною сполукою, що належить до альдегіду фурану із запахом мигдалю. Його, як правило, виробляють для промислових цілей, і його можна використовувати як селективний розчинник у процесі очищення мастильних масел і використовувати у виробництві транспортного палива для покращення характеристик дизельного палива та рециркуляційної сировини каталітичного крекінгу. Крім того, фурфурол широко застосовується для виготовлення абразивних кругів на смолі та очищення бутадієну, необхідного для виробництва синтетичного каучуку. Він також використовується для виробництва інших хімікатів фурану, таких як фуронова кислота та сам фуран. Інші продукти фурфуролу включають засоби для знищення бур'янів, фунгіциди, інші розчинники тощо.

опис

Фурфурол — масляниста рідина від безбарвного до бурштинового кольору з мигдальним запахом. На світлі і повітрі набуває червонувато-коричневого кольору. Фурфурол використовується у виробництві хімічних речовин, як розчинник при переробці нафти, фунгіцид і засіб для знищення бур'янів. Він несумісний з сильними кислотами, окислювачами та сильними лугами. Піддається полімеризації при контакті з сильними кислотами або сильними лугами. Фурфурол промислово виробляють шляхом кислотного гідролізу полісахаридів пентозану з нехарчових залишків продовольчих культур і відходів деревини. Він широко використовується як розчинник при переробці нафти, у виробництві фенольних смол і в ряді інших застосувань. Вплив фурфуролу на людину відбувається під час його виробництва та використання внаслідок його природного перебування в багатьох харчових продуктах, а також у результаті спалювання вугілля та деревини.

Хімічні властивості

масляниста рідина від безбарвного до червонувато-коричневого кольору з мигдальним запахом

Хімічні властивості

Фурфурол — це безбарвний або жовтий ароматичний гетероциклічний альдегід із мигдальним запахом. На світлі та повітрі стає бурштиновим.

Хімічні властивості

Фурфурол має характерний проникливий запах. Фурфурол готують промисловим шляхом з пентозанів, що містяться в соломці і висівках злаків; ці матеріали попередньо розщеплюють розведеним H2S04, а утворену пару фурфуролу переганяють.

Хімічні властивості

Фурфурол має характерний проникливий запах, характерний для циклічних альдегідів.

Фізичні властивості

Безбарвна або жовтувата рідина з мигдальним запахом. Під впливом світла і повітря стає червонувато-коричневим. Порогові значення запаху та смаку становлять 0,4 та 4 ppm відповідно (цит., Keith and Walters, 1992). Шоу та ін. (1970) повідомили про поріг смаку у воді 80 ppm.

Використання

У виробництві фурфурол-фенольних пластмас, таких як Durite; при сольвентній рафінації нафтових масел; при одержанні піромуноподібної кислоти. Як розчинник нітрованої бавовни, ацетату целюлози та камеді; при виготовленні лаків; для прискорення вулканізації; як інсектицид, фунгіцид, герміцид; як реагент в аналітичній хімії. У синтезі похідних фурану.

Методи очищення

Фурфурол нестійкий до повітря, світла і кислот. Домішки включають мурашину кислоту, -формілакрилову кислоту та фуран-2-карбонову кислоту. Переганяють його на масляній бані з 7% (мас./мас.) Na2CO3 (додається для нейтралізації кислот, особливо піромунієвої кислоти). Повторно дистилюйте його з 2% (мас./мас.) Na2CO3, а потім, нарешті, фракційно дистилюйте під вакуумом. Зберігається в темряві. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Домішки, що виникають під час зберігання, можуть бути видалені пропусканням через глинозем хроматографічної якості. Фурфурол можна відокремити від інших домішок, ніж карбонільні сполуки, за допомогою сполуки приєднання бісульфіту. Альдегід є летючим парою. Він був очищений дистиляцією (з використанням головки Клайзена) при зниженому тиску. Це важливо, як і використання масляної ванни з температурою не вище 130o, що настійно рекомендується. Коли фурфурол переганяють при атмосферному тиску (у потоці N2) або при зниженому тиску з вільним полум’ям (обережно: оскільки альдегід горючий), виходить майже безбарвна олія. Через кілька днів, а іноді і через кілька годин, масло поступово темніє і нарешті стає чорним. Ця зміна прискорюється світлом і відбувається повільніше, якщо його зберігати в коричневій пляшці. Однак, коли альдегід переганяють під вакуумом і під час дистиляції температура ванни підтримується нижче 130°, олія набуває лише незначного кольору під дією прямого сонячного світла протягом кількох днів. НЕ слід намагатися дистилювати дуже забруднений матеріал при атмосферному тиску; інакше виріб дуже швидко темніє. Після однієї дистиляції під вакуумом можна провести дистиляцію при атмосферному тиску без надмірного розкладання та потемніння. Рідина подразнює слизові оболонки. Зберігають у темній тарі під азотом, бажано в запаяних ампулах. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Продукти та сировина для отримання фурфуролу

Сировина

Сірчана кислота -->Карбонат натрію-->Ацетон-->D(+)-сахароза-->пентозан

Підготовка Продукти

Фурфуриловий спирт-->Фуран-->2-Метилфуран-->3-Гідрокси-2-метил-4Н-піран-4-он-->5-Нітрофурфурол -->Етилмальтол-->3-(2-ФУРИЛ)ПРОПАНОВА КИСЛОТА-->5-Нітро-2-фурова кислота-->5-Нітро-2-фуральдегіддіацетат-->ЕТИЛ 3-(2-ФУРИЛ)ПРОПІОНАТ-->Тетрагідрофурфуриловий спирт-->5-ЕТИЛ-2-ФУРАЛЬДЕГІД-->5-ФОРМІЛ-2-ФУРАНКАРБОНОВА КИСЛОТА-->ЕТИЛ 3-(2-ФУРИЛ)АКРИЛАТ-->2-Фуронітрил-->(АЦЕТИЛОКСИ)(2-ФУРИЛ)МЕТИЛ АЦЕТАТ-->3-(5-Нітро-2-фурил)акрилова кислота-->Фуразолідон-->ФУРФУРИЛОВИЙ СПИРТ СМОЛА-->Індустріальна трансмісійна олива-->Нітрофурантоїн-->N-МЕТИЛФУРФУРИЛАМІН-->Індустріальна трансмісійна олива, вагове навантаження-->2-фуральдегід діетил ацеталь-->2,2'-Тіобісетиламін-->Індустріальна трансмісійна олива, середнє навантаження-->2-Формілфуран-5-борна кислота-->5-[2-ХЛОР-4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ФЕНІЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГІД-->5-[2,6-ДИХЛОР-4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ФЕНІЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГІД-->5-[4-ФТОР-3-(ТРИФТОР ОМЕТИЛ)ФЕНІЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГІД-->5-(4-Бромфеніл)фурфурол-->5-[4-(ТРИФТОРМЕТОКСИ)ФЕНІЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГІД-->1,3-ДИМЕТИЛ-2-(2-ФУРИЛ)ІМІДАЗОЛІДИН