Гераніол

Назва продукту:

Geraniol

Synonyms:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL;3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

МВт:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol File:

106-24-1.mol

Melting point 

-15 ° C

Boiling point 

229-230 °C(lit.)

density 

0,879 г / мл при 20 ° C (освітлено)

густина пари

5,31 (проти повітря)

тиск пари

~0.2 mm Hg ( 20 °C)

FEMA

2507 | GERANIOL

показник заломлення

n20 / D 1,474 (літ.)

Fp

216 °F

storage temp. 

2-8 ° C

розчинність

water: soluble0.1g/L at 25°C

form 

Liquid

pka

14.45±0.10(Predicted)

Питома вага

0.878～0.885 (20/4℃)

колір

Clear colorless to pale yellow

Water Solubility 

PRACTICALLY INSOLUBLE

JECFA Number

1223

Merck 

14 4403

BRN 

1722456

Stability:

Стабільний. Горючий. Несумісний із сильними окислювачами.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Посилання на базу даних CAS

106-24-1(CAS DataBase Reference)

Довідник з хімії NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)

Система реєстру речовин EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Hazard Codes 

Сі

Risk Statements 

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Safety Statements 

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR 

UN1230 - клас 3 -PG 2 - Метанол, розчин

WGK Germany 

1

RTECS 

RG5830000

Примітка щодо небезпеки

Irritant

TSCA

Так

Кодекс ГС

29052900

Дані про небезпечні речовини

106-24-1(Hazardous Substances Data)

Опис

Гераніол - це вид монотерпеноїду, а також алкоголю. В основному він існує в рослинних оліях, таких як трояндова олія, олія пальмарози та олія цитронели. Тут також можна зустріти такі рослини, як герань і лимонник. Він має трояндовий запах і тому використовується в парфумерії, а також у багатьох видах ароматизаторів, таких як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон і чорниця. ефективний засіб від комах на основі рослин для лікування комарів, домашніх мух, стійких мух, тарганів, вогневих мурах, бліх та одиноких кліщів. З іншого боку, його запах також може залучати бджіл.

Список літератури

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Опис

Geraniol has a characteristic rose-like odor. Geraniol may be prepared by fractional distillation from those essential oils rich in geraniol, or synthetically from myrcene; commercial geraniol cannot be classified according to its alcohol content, as most of the recurring impurities are alcoholic in nature (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gas-chromatography techniques may be usefully employed to determine the geraniol content in a product.

Хімічні властивості

Geraniol has a characteristic rose-like odor The physical constants vary for the various commercial products, depending on the total geraniol content; specifc gravity and refractive index may be indicative of the purity of the product Commercial geraniol cannot be classifed according to its alcohol content, as most of the recurring impurities are alcoholic in nature (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gas chromatography techniques may be usefully employed to determine the gera- niol content in a product.

Хімічні властивості

Гераніол зустрічається майже у всіх ефірних оліях, що містять терпен, часто як ефір. Масло Пальмарози містить 70 - 85% гераніолу; олії герані та троянди також містять велику кількість. Гераніол - це безбарвна рідина з квітковим запахом, схожим на троянду.
Since geraniol is an acyclic, doubly unsaturated alcohol, it can undergo a number of reactions, such as rearrangement and cyclization. Rearrangement in the presence of copper catalysts yields citronellal. In the presence of mineral acids, it cyclizes to form monocyclic terpene hydrocarbons, cyclogeraniol being obtained if the hydroxy function is protected. Partial hydrogenation leads to citronellol, and complete hydrogenation of the double bonds yields 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral may be obtained from geraniol by oxidation or by catalytic dehydrogenation. Geranyl esters are prepared by esterification.
Гераніол - один із найбільш часто використовуваних терпеноїдних ароматичних матеріалів. Його можна використовувати у всіх квіткових композиціях, схожих на троянду, і не знебарвлює мила. У ароматичних композиціях гераніол використовується в невеликих кількостях для акцентування цитрусових нот. Він є важливим проміжним продуктом у виробництві ефірів геранілу, цитронелолу та цитралу.

Хімічні властивості

colourless to pale yellow liquid with an odour of roses

Виникнення

Присутність гераніолу в природі зареєстровано у понад 160 ефірних оліях: імбирній траві, лимонній траві, цейлоні та яві цитронелі, туберозі, дубовому мускусі, ірисі, шампаці, іланг-іланзі, булаві, мускатному горісі, сасафрасі, кайенській буа-де-Роуз, Акаціяфарнезія, шавлія мускатний, керамзит, лавандин, лаванда, жасмин, коріандр, морква, смирна, евкаліпт, лайм, мандарин петитгрейн, бергамотпетитгрейн, бергамот, лимон, апельсин та інші. приблизно від 80 до 95%) Також повідомляється в багатьох інших джерелах, включаючи яблучний сік, олії та соки цитрусової шкірки, чорницю, журавлину, інші ягоди, гуаву, папайю, корицю, імбир, олію кукурудзяної м’яти, гірчицю, мускатний горіх, булаву, молоко, каву , чай, віскі, мед, маракуйя, сливи, гриби, манго, зіркові фрукти, кардамон, лист і насіння коріандру, лічі, Ocimum базилік, лист мирта, розмарин, шавлія шавлія, іспанська шавлія і масло ромашки

Використовує

Geraniol is used in the synthesis of insect repellant. It is also used in the synthesis of Angelicoin A and Herecinone J, which inhibit collagen-induced platelet aggregation.

Використовує

Гераніол використовувався для оцінки синтетичних фітолетних рослин, що спричиняються рослиноїдними рослинами, як атрактантів для корисних комах. Він використовувався для оцінки супресивної пухлинної сили ізопреноїдів in vitro та in vivo.

Використовує

гераніол є парфумерним і з тонізуючими властивостями. Він є основною складовою багатьох ефірних масел, включаючи цитронелу, лаванду, лимонник, квітку апельсина та іланг-іланг.

Definition

ЧЕБІ: Амонотерпеноїд, що складається з двох пренільних одиниць, пов'язаних між собою головою і хвостом, і функціонує з гідроксильною групою на кінці хвоста.

Підготовка

A convenient route for the production of geraniol and nerol consists of the hydrogenation of citral, which is used in large quantities as an intermediate in the synthesis of vitamin A. Large-scale processes have, therefore, been developed for producing geraniol. Currently, these are far more important than isolation from essential oils. Nevertheless, some geraniol is still isolated from essential oils for perfumery purposes.
1) Isolation from essential oils: Geraniol is isolated from citronella oils and from palmarosa oil. Fractional distillation of, for example, Java citronella oil (if necessary, after saponification of the esters present) yields a fraction containing about 60% geraniol, as well as citronellol and sesquiterpenes. Aproductwith a higher geraniol content and slightly different odor quality for use in fine fragrances is obtained by fractionating palmarosa oil after saponification of the geranyl esters.
2) Синтез з ²-пінену: Піроліз ² ²-пінену дає мірцен, який перетворюється в суміш переважно геранілу, нерилу та ліналілхлориду шляхом додавання хлористого водню у присутності невеликих кількостей каталізатора, наприклад, хлориду міді (I) і органічний четвертинний амонійний соль. Після видалення каталізатора суміш реагує з натрію ацетатом у присутності азотної основи (наприклад, триетиламіну) і перетворюється на геранілацетат, нерилацетат та невелику кількість ліналілацетату.
Geraniol is obtained after saponification and fractional distillation of the resulting alcohols. 3) Synthesis from linalool: A 96% pure synthetic geraniol prepared by isomerization of linalool has become commercially available. Orthovanadates are used as catalysts, to give a >90% yield of a geraniol–nerol mixture. Geraniol of high purity is finally obtained by fractional distillation. A considerable portion of commercially available geraniol is produced by a modified process: linalool obtained in a purity of about 65% from α-pinene is converted into linalyl borates, which rearrange in the presence of vanadates as catalysts to give geranyl and neryl borates. The alcohols are obtained by hydrolysis of the esters.
4) Синтез цитралу: Цитрал зовсім недавно випускається петрохімічно у дуже великих кількостях, тому часткове гідрування цитрал стає дуже економічним шляхом для виробництва гераніолу. Високої селективності цієї реакції можна досягти за допомогою використання спеціальних каталізаторів [106] або спеціальних методів реакції.

Aroma threshold values

Detection: 4 to 75 ppb.

Порогові значення смаку

Taste characteristics at 10 ppm: sweet foral rose, citrus with fruity, waxy nuances.

General Description

Безбарвна до блідо-жовта масляниста рідина із запахом солодкої троянди.

Reactivity Profile

Ненасичений аліфатичний вуглеводень і спирт. Легкозаймисті та / або токсичні гази утворюються комбінацією спиртів з лужними металами, нітридами та сильними відновниками. Вони реагують з оксокислотами та карбоновими кислотами з утворенням складних ефірів та води. Окислювачі перетворюють їх в альдегіди або кетони. Спирти виявляють як слабку кислоту, так і слабку основу. Вони можуть ініціювати полімеризацію ізоціанатів та епоксидів.

Anticancer Research

Starting from antitumor activity against several cell lines by an arrest occurring atthe G0/G1 cell cycle and ultimately with an increase of apoptosis, this molecule wasfound to interfere with the mevalonic cycle enzyme. Suppression of prenylation ofproteins leads to the inhibition of DNA synthesis, and the suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leads to a reduction of the mevalonate pool andthus limits protein isoprenylation. In the same way, a reduction of cholesterol biodisponibilitywas controlled (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Профіль безпеки

Отрута внутрішньовенним шляхом. Помірно токсичний при прийомі всередину, підшкірно та внутрішньом’язово. Сильний подразник шкіри людини. Горюча рідина. Нагріваючись до розкладання, він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.

Хімічний синтез

By fractional distillation from those essential oils rich in geraniol, or synthetically from myrcene.

Purification Methods

Очищають гераніол висхідною хроматографією або тонкошаровою хроматографією на пластинах з дизельного газу G ацетоном / водою / рідким парафіном (130: 70: 1) як систему розчинників. Також підходить гексан / етилацетат (1: 4). Також очистіть його за допомогою GLC на обробленій асиліконом колонці Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 меш). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Зберігайте її в повному, герметично закритому посуді в прохолоді та захищайте від світло. Має приємний запах. [пор. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Raw materials

Calcium chloride-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgam sodium-->Citronella oil-->Myrcene

Preparation Products

Цитрал -> Цитронелол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ -> Геранілацетат -> ГЕРАНІЛ БУТИРАТ -> Геранілформат -> FEMA 2510- -> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ -> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНЛІН