Гераніол

Ідентифікаційний код Geraniol — 106-24-1

Модель:106-24-1

Надіслати запит

Опис продукту

Гераніол Основні відомості

Опис Література

Назва продукту:	Гераніол
Синоніми:	3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДІЄН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДІЄН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДІЄН-1-ОЛ; TIMTEC-BB SBB007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДІЄН-1-ОЛ; (2E)-3,7-диметил-2,6-октадієн-1-ол; (E)-3,7-диметил-2,6-октадієн-1-ол (гераніол); (E)-3,7-диметил-2,6-октадіекс-1-ол
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
MW:	154.25
EINECS:	203-377-1
Файл Mol:	106-24-1.мол

Гераніол Хімічні властивості

Температура плавлення	-15 °C
Температура кипіння	229-230 °C (освіт.)
щільність	0,879 г/мл ат 20 °C (освіт.)
щільність пари	5,31 (проти повітря)
тиск пари	~0,2 мм рт. ст. (20 °C)
FEMA	2507 \| ГЕРАНІОЛ
показник заломлення	n20/D 1,474(літ.)
Fp	216 °F
температура зберігання	2-8°C
розчинність	вода: розчинний 0,1 г/л при 25°C
форму	Рідина
pka	14,45±0,10 (прогнозовано)
Питома вага	0,878～0,885 (20/4℃)
колір	Прозорий безбарвний до блідо-жовтий
Розчинність у воді	ПРАКТИЧНО НЕРОЗЧИННИЙ
Номер JECFA	1223
Merck	14,4403
BRN	1722456
Стабільність:	Стабільний. Горючий. Несумісний з сильними окислювачами.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Довідник бази даних CAS	106-24-1 (Довідка з бази даних CAS)
NIST Chemistry Reference	2,6-октадієн-1-ол, 3,7-диметил-, (E)-(106-24-1)
Система реєстрації речовин EPA	транс-гераніол (106-24-1)

Інформація про безпеку гераніолу

Коди небезпеки	Xi
Заяви про ризики	36/37/38-43-41-36-52/53-38
Заяви безпеки	26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
РІДАДР	UN1230 - клас 3 - PG 2 - Метанол, розчин
WGK Німеччина	1
RTECS	RG5830000
Примітка про небезпеку	Подразнюючий
TSCA	так
Код HS	29052900
Дані про небезпечні речовини	106-24-1 (Дані про небезпечні речовини)

Використання та синтез гераніолу

опис	Гераніол — вид монотерпеноїдів, а також алкоголю. В основному він міститься в таких рослинних оліях як рожева олія, олія пальмарози та олія цитронелли. Його також можна знайти в такі рослини, як герань і лимонник. Він має аромат троянди і є тому використовується в парфумах, а також у багатьох видах ароматів, таких як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон і чорниця. Інше важливе застосування гераніолу використовується як ефективний засіб від комах на рослинній основі для обробки комарів, домашніх мух, стайня мухи, таргани, вогняні мурахи, блохи та самотні кліщі. З іншого боку, його запах також може привабити бджіл.
Список літератури	https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
опис	Гераніол має a характерний запах троянди. Гераніол можна приготувати фракційним способом дистиляція з ефірних олій, багатих гераніолом, або синтетично з мірцену; комерційний гераніол не може бути класифікований відповідно до його вміст спирту, оскільки більшість повторюваних домішок мають спиртову природу (нерол, цитронелол, тетрагідрогераніол). Методи газової хроматографії можуть корисно використовувати для визначення вмісту гераніолу в продукті.
Хімічні властивості	Гераніол має a характерний запах троянди. Фізичні константи відрізняються для різних товарної продукції залежно від загального вмісту гераніолу; питома вага і показник заломлення може вказувати на чистоту продукту Комерційний гераніол не можна класифікувати за вмістом алкоголю, як більшість повторюваних домішок мають спиртову природу (нерол, цитронелол, тетрагідрогераніол) Методи газової хроматографії можуть бути корисно використані для визначити вміст гераніолу в продукті.
Хімічні властивості	Гераніол зустрічається в майже всі терпеновмісні ефірні олії, часто у вигляді складного ефіру. Масло пальмарози містить 70–85% гераніолу; також олії герані та троянди містять великі кількості. Гераніол — безбарвна рідина з квітковим, запах троянди. Оскільки гераніол є ациклічним, подвійно ненасиченим спиртом, він може піддаватися а кількість реакцій, таких як перегрупування і циклізація. Перешикування в наявність мідних каталізаторів дає цитронеллаль. У присутності мінеральні кислоти, циклізується з утворенням моноциклічних терпенових вуглеводнів, циклогераніол отримують, якщо гідроксильну функцію захищено. Частковий гідрування призводить до цитронеллолу, а повне гідрування подвійне зв'язків дає 3,7-диметилоктан-1-ол (тетрагідрогераніол). Цитраль може бути отримують з гераніолу окисленням або каталітичним дегідруванням. гераніл складні ефіри отримують шляхом етерифікації. Гераніол є одним з найбільш часто використовуваних терпеноїдних ароматичних матеріалів. Це може використовуватися у всіх квіткових, схожих на троянди композиціях і не знебарвлюється мило. У смакових композиціях гераніол використовується в невеликих кількостях до підкреслити цитрусові ноти. Це важливий проміжний продукт у виробництві геранілових ефірів, цитронеллолу та цитралю.
Хімічні властивості	безбарвний до блідого жовта рідина із запахом троянди
виникнення	Наявність гераніол у природі міститься в більш ніж 160 ефірних оліях: імбир трава, лемонграс, цейлонська та явська цитронелла, тубероза, дубовий мускус, ірис, шампака, іланг-іланг, мускатний горіх, сасафрас, кайенський буа-де-роз, акація фарнезіана, шавлія мускатна, колос, лаванда, жасмин, коріандр, морква, мірра, евкаліпт, лайм, мандарин петитгрейн, бергамот петитгрейн, бергамот, лимон, апельсин та інші Ефірні олії palmarosa і Cymbopogon winterianus містять найвищі рівні гераніолу (приблизно від 80 до 95%) також повідомляється в численних інших джерелах, включаючи яблучний сік, олії та соки цедри цитрусових, чорниці, журавлини, інших ягід, гуава, папайя, кориця, імбир, олія кукурудзяної м'яти, гірчиця, мускатний горіх, булава, молоко, кава, чай, віскі, мед, маракуйя, сливи, гриби, манго, зірка, кардамон, лист і насіння коріандру, лічі, оцимум базиліковий, лист мирта, олії розмарину, шавлії мускатної, шавлії іспанської та ромашки
Використання	Гераніол використовується в синтез засобу від комах. Він також використовується в синтезі Angelicoin A і Herecinone J, які пригнічують тромбоцити, індуковані колагеном агрегація.
Використання	Гераніол використовувався в польова оцінка синтетичних фітонцидів рослин, індукованих травоїдними, як атрактанти для корисних комах. Його використовували для оцінки пухлино-супресивна здатність ізопреноїдів in vitro та in vivo.
Використання	гераніол є парфумерні та тонізуючі властивості. Він є основною складовою багатьох ефірні олії, включаючи цитронеллу, лаванду, лемонграсс, апельсинову квітку, і іланг-іланг.
Визначення	ЧЕБІ: А монотерпеноїд, що складається з двох пренільних одиниць, з'єднаних головою з хвостом і функціоналізований гідроксигрупою на кінці.
Підготовка	Зручний маршрут для виробництва гераніолу і неролу складається з гідрування цитраль, який використовується у великих кількостях як проміжний продукт синтезу вітаміну А. Тому були розроблені широкомасштабні процеси для виробництво гераніолу. Зараз це набагато важливіше, ніж ізоляція з ефірних масел. Тим не менш, деяку кількість гераніолу все ж виділяють ефірні олії для парфумерних цілей. 1) Виділення з ефірних олій: гераніол виділяють з олій цитронелли і з масла пальмарози. Фракційна дистиляція, наприклад, Java олія цитронелли (при необхідності після омилення наявних ефірів) дає фракцію, що містить близько 60% гераніолу, а також цитронелол і сесквітерпени. Продукт із вищим вмістом гераніолу та дещо інший якість запаху для використання у вишуканих парфумах досягається шляхом фракціонування масло пальмарози після омилення геранілових ефірів. 2) Синтез з β-пінену: піроліз β-пінену дає мірцен, який перетворюється в суміш переважно гераніла, нерилу та ліналілу хлориду додаванням хлористого водню в присутності невеликих кількостей каталізатор, наприклад, купрум(I) хлорид і органічний четвертинний амоній сіль. Після видалення каталізатора суміш реагує з натрієм ацетату в присутності азотистої основи (наприклад, триетиламіну) і перетворюється на геранілацетат, нерилацетат і невелику кількість ліналілу ацетат. Гераніол отримують після омилення і фракційної дистиляції отримані спирти. 3) Синтез з ліналоолу: 96% чистий синтетичний гераніол отриманий шляхом ізомеризації ліналоолу, став комерційно доступним. Ортованадати використовуються як каталізатори, щоб отримати >90% виходу суміш гераніол-нерол. Остаточно отримують гераніол високої чистоти фракційна дистиляція. Значна частина комерційно доступна Гераніол виробляється за допомогою модифікованого процесу: ліналоол одержують із чистотою приблизно 65% α-пінену перетворюється на ліналілборати, які перегруповуються в присутність ванадатів як каталізаторів для утворення гераніл і нерилборатів. The спирти отримують гідролізом складних ефірів. 4) Синтез із цитралю: Цитраль почали виробляти зовсім недавно нафтохімічно в дуже великих кількостях, тому часткове гідрування цитралю стало дуже економічним способом виробництва гераніолу. Високий Селективність цієї реакції може бути досягнута застосуванням спеціальних каталізаторів [106] або спеціальними методами реакції.
Порогові значення аромату	Виявлення: від 4 до 75 ppb.
Смакові порогові значення	смак характеристики при 10 ppm: солодка форальна троянда, цитрусовий з фруктовим, восковим нюанси.
Загальний опис	Безбарвний до блідого жовта масляниста рідина з солодким запахом троянди.
Профіль реактивності	Ненасичений аліфатичний вуглеводень і спирт. Займисті та/або токсичні гази утворюються при з'єднанні спиртів з лужними металами, нітридами і сильні відновники. Вони реагують з оксокислотами та карбоновими кислотами, утворюючи складні ефіри плюс вода. Окисники перетворюють їх в альдегіди або кетони. Спирти демонструють як слабкокислотну, так і слабоосновну поведінку. Вони можуть ініціювати полімеризація ізоціанатів і епоксидів.
Дослідження проти раку	Починаючи з протипухлинну активність проти кількох клітинних ліній шляхом припинення, що відбувається на Клітинний цикл G0/G1 і, зрештою, зі збільшенням апоптозу, ця молекула Було встановлено, що він перешкоджає ферменту мевалонового циклу. Придушення пренілювання білків призводить до пригнічення синтезу ДНК, а також пригнічення 3-гідрокси-3-метилглутарил-КоА (ГМГ-КоА) призводить до зниження пулу мевалонату і таким чином обмежує ізопренілювання білка. У тому самому Таким чином, було контрольовано зниження біологічної придатності холестерину (Pattanayak et ал. 2009 рік; Ni та ін. 2012 рік; Dahham та ін., 2016).
Профіль безпеки	Отрута шляхом внутрішньовенний шлях. Помірно токсичний при прийомі всередину, підшкірно та внутрішньом'язові шляхи. Сильний подразник шкіри людини. Горюча рідина. Коли при нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Хімічний синтез	За дробовим дистиляція з ефірних олій, багатих гераніолом, або синтетично з мірцену.
Методи очищення	Очистити гераніол шляхом висхідною хроматографією або методом тонкошарової хроматографії на пластинках кізельгур G з ацетоном/водою/рідким парафіном (130:70:1) як системою розчинників. Гексан/етилацетат (1:4) також підходить. Також очистіть його ГРХ на a оброблена силіконом колонка Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 меш). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Зберігайте його повністю, щільно закритим контейнери в прохолодному та захищеному від світла місці. Має приємний запах. [пор. стор 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Продукти та сировина для отримання гераніолу

Сировина	Хлорид кальцію-->Цитраль-->Ліналоол-->Цитронелол-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgam sodium-->Citronella oil-->Myrcene
Підготовка Продукти	Цитраль-->Цитронелол-->Цитронелаль-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Геранілацетат-->ГЕРАНІЛБУТИРАТ-->Геранілформіат-->FEMA 2510-->3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ-->2,4,5-ТРИМЕТИЛАНІЛІН