Ліналоол

Назва продукту:

Ліналоол

Синоніми:

Низька ціна ліналоол 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com; Ліналоол розчин; Ліналоол - Натуральний сорт; Ліналоол - синтетичний клас; LINALOOL 96+% FCC; Ліналоол, 97%; ліналоол, 3,7-диметилокта-1,6-дієн-3-ол, 2,6-диметилокта-2,7-дієн-6-ол (R, S, андрацемат); ЛІНАЛОЛ

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Файл Mol:

78-70-6.моль

Температура плавлення 

25°C

Температура кипіння 

199 °C

щільність 

0,87 г/мл ат 25 °C (освіт.)

тиск пари 

0,17 мм рт.ст. (25 °C)

FEMA 

2635 | ЛІНАЛООЛ

показник заломлення 

n20/D 1,462 (освіт.)

Fp 

174 °F

температура зберігання 

2-8°C

розчинність 

етанол: розчинний 1 мл/4 мл, прозорий, безбарвний (60% етанол)

форму 

Рідина

pka

14,51±0,29 (прогнозовано)

колір 

Прозорий безбарвний до блідо-жовтий

Питома вага

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 г/л, H2O, 25 ℃)

межа вибуховості

0,9-5,2% (V)

Розчинність у воді 

1,45 г/л (25 ºC)

Номер JECFA

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Стабільність:

Стабільний. Несумісні з сильними окислювачами. Горючий.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Довідник бази даних CAS

78-70-6 (Довідка з бази даних CAS)

NIST Chemistry Reference

2,6-диметилокта-2,7-дієн-6-ол(78-70-6)

Система реєстрації речовин EPA

3,7-диметил-1,6-октадієн-3-ол (78-70-6)

Коди небезпеки 

Xi, Xn

Заяви про ризики 

36/37/38-20/21/22

Заяви безпеки 

26-36

РІДАДР 

1993 / Пігііі

WGK Німеччина 

1

RTECS 

RG5775000

Температура самозаймання

235 °C

TSCA 

так

Код HS 

29052210

Дані про небезпечні речовини

78-70-6 (Дані про небезпечні речовини)

Токсичність

LD50 перорально у кролика: 2790 mg/kg LD50 дермальний Кролик 5610 mg/kg

спеції

Ліналоол є різновидом терпенових спиртів і є одним із видів відомих парфумерних сполук. Це суміш двох ізомерів (α-ліналоол і β-ліналоол). Його добувають з камфори олія (з камфорного дерева) або синтезована з α-пінену або β-пінену міститься в скипидарі. Це безбарвна масляниста рідина, солодка і ніжна свіжі квіти та аромат Convallaria majalis. Він легко розчиняється в органічні розчинники, такі як етанол, етиленгліколь і діетиловий ефір, але нерозчинний у воді та гліцерині. Він легко піддається ізомеризації і є відносно стабільний у лугу. Він має щільність (25 ℃) 0,860~0,867, показник заломлення (20 ℃) ​​1,4610~1,4640, оптичне обертання (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, температура кипіння 197 ~ 199 ℃ і температура спалаху (відкрита) 78 ℃. Ліналоол з вмістом алкоголю вище 95% є важливою спецією для квіткового аромату, який використовується для парфумерії, мила та іншої парфумерної промисловості. Також широко використовуються в квітках масла лілії, бузку, запашного горошку і квітка апельсина, а також складний аромат бурштинового ладану, східний ароматизатори та ароматизатори альдегідного типу, косметичні парфуми та харчові ароматизатори. Його також можна використовувати як прянощі лимона, лайма, апельсина, винограду, абрикоса, ананас, слива, персик, кардамон, какао та шоколад. Препарат, що містить 92,5% вміст спирту використовується як лікарська сировина у фармацевтиці промисловість для виробництва ізофіту, який є важливим проміжним продуктом у приготування вітаміну Е. Його також можна використовувати як сировину для виробництва цінні прянощі ліналілацетат і деякі інші ефіри. Ліналоол належить до відкритий ланцюг терпенового третинного спирту. Він має два подвійні зв'язки. Проте це містить асиметричний атом вуглецю, тому має три типи оптичних ізомерів. У природі всі три типи ізомерів присутні в кількості І-тіла є найвищим і становить від 70% до 80% від загальної суми три. I-body в основному представлений ліналооловою олією (містить близько 80 до 90%), шампа, олія лаванди, олія лайма, олія неролі, олія шавлії мускатної, алое. олія, лимонна олія, трояндова олія, олія кананги ородрата та деякі інші види ефірне масло; його d-тіло в основному представлено коріандровою олією (містить приблизно від 60% до 70%), масло солодкого апельсина, масло мускатного горіха, масло пальмарози та інше види ефірної олії; його dl-форма в основному представлена ​​в ефірних оліях шавлії і жасмину. Всі три види прозорі безбарвні маслянисті рідина з ліліями та цитрусовим ароматом. Крім того, через близька відстань між його гідроксигрупою та аллільною групою, його хімічна природа є дуже впливовим. У присутності металевого натрію в розчині етанолу він може бути легко відновлений для отримання дигідромірцену; у присутності а платиновий каталізатор або нікелевий каталізатор Ренея, його можна відновити до тетрагідроліналоол перетворюється на насичений спирт. Завдяки тому, що це свого роду третинний спирт, в сильнокислому середовищі може піддаватися ізомеризації; у розведеному кислому середовищі він піддається дегідратації, перетворюючись на складні ефіри. Це так стійкий у лужному середовищі. LD50 перорального введення для щурів становить 2790 мг /кг.

Лаванда

Ліналоол - це основний антимікробний інгредієнт ефірних масел лаванди. Це може гальмувати зростання 17 бактерій (включаючи грампозитивні та грамнегативні бактерії) і 10 грибів. Досліди in vitro показують, що лаванда вузьколиста ефірні олії в концентраціях нижче 1% можуть інгібувати новий пеніцилін I стійкий Staphylococcus aureus і Enterococcus faecalis.

Аналіз вмісту

Візьміть 10 мл натрію сульфату попередньо висушеного зразка та помістіть його в 125 мл скляну пробку Колбу Ерленмейера попередньо охолоджують крижаною банею. Додайте 20 мл диметиланіліну (толуїдиновий продукт) у холодній олії та ретельно перемішати. Додайте 8 мл ацетилу хлориду та 5 мл оцтового ангідриду, охолоджують протягом кількох хвилин, потім поміщають при кімнатній температурі протягом 30 хв, потім колбу занурюють у водяну баню і витримують протягом 16 годин при 40 °C ± 1 °C; Застосовуйте крижану воду для вмивання ацетилового масла тричі по 75 мл кожен раз. Потім кілька разів промийте 25 мл 5% розчину. розчину сірчаної кислоти, доки не зникне відокремлений кислотний шар каламутний або не має додаткового запаху диметиланіліну, так що диметиланілін далі видаляли. Спочатку нанесіть 10 мл 10% розчину натрію розчином карбонату для промивання ацетильованого масла з подальшим послідовним промиванням водою до тих пір, поки промивання не стане нейтральним до лакмусу. Після повного висихання з безводним сульфатом натрію, точно зважують ацетильовану олію приблизно 1,2 г, а потім виміряйте його відповідно до "тесту складного ефіру" (OT-18). Вміст ліналоолу (C10H18O) (л) розраховується наступним чином; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
де L-вміст ліналоолу, %;
б-витрачений об'єм 0,5 моль/л соляної кислоти в холостій пробі, Мі;
s--витрачений об'єм 0,5 моль/л соляної кислоти на титрування розчин проби, мл;
IV-проба зразок, г.
Метод II, виміряйте кількість за допомогою протоколу неполярної колонки на основі Метод газової хроматографії (GT-10-4).
Наведена вище інформація редагується хімічною книгою Дай Сюнфенга.

Токсичність

Adl 0~0,5 мг/кг (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (щур, пероральне введення).

Обмежене використання

FEMA (мг/кг): м'який напої 2,0; холодний напій 3,6; цукерки 8,4; Пекарня 9,6; пудинг 2,3 клас; гумка від 0,80 до 90; м'ясо 40.

Хімічні властивості

Він безбарвний рідина з ароматом, схожим на бергамот. Він нерозчинний у воді, але змішується з етанолом і ефіром.

Використання

1. Використовується для приготування косметики, мила, миючих засобів, продуктів харчування та ін смаки. 
2. GB 276011996 стверджує, що він класифікується як дозволений харчовий смак тимчасове користування. В основному використовується для приготування ароматизаторів або ароматизаторів приправа з ананаса, персика, шоколаду.
3. Він широко представлений у квітах, фруктах, стеблах, листі, коріння та зелені Rosa Chinensis viridiflora. Має широкий спектр застосування, не тільки для всі квіткові аромати, такі як солодка квасоля, жасмин, конваллярія majalis, бузок і т.д., його також можна застосовувати у вигляді фруктового аромату, Fen-аромату тип, тип аромату деревини, тип аромату альдегіду, тип аромату східний, тип бурштину тип запаху, тип шипру, тип папороті та інший неквітковий тип аромату. Це також може бути використаний у формулюванні апельсинового листя, бергамоту, лаванди тощо види штучних олій, таких як гібридна олія лаванди. Здебільшого використовується в мило або ароматизатор. Його можна використовувати для ароматизації їжі. 
4. Ліналоол є різновидом важливих спецій і є сировиною для змішування для виробництва різних видів штучної олії, також широко використовується для виробництво різноманітних ефірів ліналоолу. Ліналоол має важливе значення позицію в складноефірних духах та інших косметичних рецептах. Ліналоол може генерувати цитраль шляхом окислення, а також може використовуватися для синтезу багатьох інших видів спецій.

Спосіб виробництва

1. Рекламний ролик ліналоол в основному виділяють з натуральних ефірних масел, включаючи алоеву олія, олія рожевого дерева, олія коріандру та ліналілова олія. Ефективне використання дистиляційна колона для фракціонування може виробляти неочищений продукт ліналоол з вторинним фракціонуванням з отриманням готового продукту з вмістом бут вище 90%. Синтетичний ліналоол може використовувати β-пінен як сировину піроліз з утворенням мірцену. Обробка хлористим воднем утворює a суміш, що містить ліналілхлорид. Ліналілхлорид може реагувати з гідроксид калію (або карбонат калію) для отримання ліналоолу. 
2. Він існує у вільному вигляді в камфорній олії: з використанням ацетилборного ангідриду перетворення ліналоолу, що міститься в камфорній олії, на кислий боратний ефір, а потім через дистиляцію, повторну кристалізацію та омилення до отримати готовий продукт.
3. Використовуйте 6-метил-5-гепт-ен-2-кетон для реакції конденсації з натрієм ацетилиду з отриманням дегідроліналоолу, далі проходить реакцію відновлення при вологий ефірний розчин з металевим натрієм для отримання ліналоолу.

опис

Ліналоол має a типовий квітковий запах без камфорних і терпенових нот.1 Синтетичний ліналоол має більш чистий і свіжий відтінок, ніж натуральний продукт. Це може бути отриманий синтетичним шляхом, починаючи з мірцену або з дегідроліналолу.
Зустрічаються оптично активні форми (d- і ι-) і оптично неактивна форма природно в більш ніж 2 0 0 оліях з трав, листя, квітів і дерева; в ι-форма в найбільших кількостях (80 - 85%) присутня в дистилятах з листя Cinnamomum cam phora var. orientalis і Cinnamomum camphora var. occidentalis і в дистиляті з рожевого дерева Cajenne; це також було повідомляється в: шампака, іланг-іланг, неролі, мексиканське ліналое, бергамот, лавандин та інші; суміш d- і ι-ліналоолу була описана в бразильське палісандр (85%); d-форма була знайдена в palmarosa, mace, sweet апельсиново-квітковий дистилят, петитгрейн, коріандр (60-70%), майоран, Orthodon linalooliferum (80%) та ін.; неактивна форма була повідомляється в шавлії мускатному, жасмині та Nectandra elaiophora.

Хімічні властивості

Ліналоол має a типовий приємний квітковий аромат, позбавлений камфорних і терпенових ноток. Синтетичний ліналоол має більш чистий і свіжий відтінок, ніж натуральні продукти.

Хімічні властивості

рідина

Хімічні властивості

Ліналоол зустрічається як один з його енантіомерів у багатьох ефірних оліях, де він часто є основним компонент. (3R)-(?)-Ліналоол, наприклад, зустрічається в концентрації 80–85% в маслах Ho з Cinnamomum camphora; масла рожевого дерева містить близько 80%. (3S)-(+)- Ліналоол становить 60–70% коріандрової олії («коріандрол»).
Ліналоол часто використовується в парфумерії для створення фруктових і квіткових нот ароматні композиції (конвалія, лаванда, неролі). Через його відносно висока летючість надає природність верхнім нотам. Оскільки ліналоол стабільний у лугу, його можна використовувати в милі та миючих засобах. ліналіл Складні ефіри можна отримати з ліналоолу. Більшість виготовленого ліналоолу є використовується для виробництва вітаміну Е.

Фізичні властивості

Властивості. Рацемічний ліналоол, як і окремі енантіомери, є безбарвною рідиною з квітковий свіжий аромат, що нагадує конвалію. Однак, енантіомери незначно відрізняються за запахом. Разом зі своїми ефірами ліналоол є одна з найбільш часто використовуваних ароматичних речовин і виробляється у великих кількостях кількості. У присутності кислот ліналоол легко ізомеризується гераніол, нерол і α-терпінеол. Його окислюють до цитралю, наприклад хромова кислота. Окиснення надоцтовою кислотою дає оксиди ліналоолу, які зустрічаються в невеликих кількостях в ефірних оліях, а також використовуються в парфумерії. Гідрогенізація ліналоолу дає тетрагідроліналоол, стійкий аромат матеріал. Його запах не такий сильний, як у ліналоол. Ліналоол можна перетворити на ліналілацетат шляхом реакції з кетена або з надлишком киплячого оцтового ангідриду.

виникнення

Оптично активний форми (d- і l-) і оптично неактивна форма зустрічаються в природі в більш понад 200 масел з трав, листя, квітів і дерева; l-форма присутня в найбільша кількість (80-85%) в дистилятах з листя коричника камфора вар. orientalis і Cinnamomum camphora var. occidentalis і в дистилят з палісандрового дерева Cajenne; про це також повідомлялося в Чампаці, іланг-іланг, неролі, мексиканське ліналое, бергамот і лавандін; суміш d- і l-ліналоол був зареєстрований у бразильському рожевому дереві (85%); d-форма має знайдено в пальмарозі, мацесі, дистиляті квіток солодкого апельсина, петитгрейні, коріандр (60-70%), майоран і ортодонт ліналооліферум (80%); в неактивна форма була виявлена ​​в мускатному шавлії, жасмині та нектандрі елайофора. Також повідомляється, що він міститься в більш ніж 280 продуктах, включаючи яблука, цитрусові шкірка масла і соки, ягоди, виноград, гуава, селера, горох, картопля, помідори, олії кориці, гвоздики, касії, кмину, імбиру, менти, гірчиці, мускатного горіха, перець, тимус, сири, виноградні вина, вершкове масло, молоко, ром, сидр, чай, пристрасть фрукти, оливки, манго, боби, коріандр, кардамон і рис.

Використання

ліналоол - це а ароматний компонент як лаванди, так і коріандру. Його можна включити в косметику для парфумерії, дезодорантів або маскування запахів.

Використання

використання парфумів

Визначення

ЧЕБІ: А монотерпеноїд, який є окта-1,6-дієном, заміщеним метильними групами при положення 3 і 7 і гідроксигрупу в положенні 3. Було виділено з таких рослин, як Ocimum canum.

Підготовка

У 1950-х роках майже весь ліналоол, що використовується в парфумерії, був виділений, зокрема, з ефірних олій з масла рожевого дерева. В даний час цей метод більше не грає комерційної ролі.
Оскільки ліналоол є важливим проміжним продуктом у виробництві вітаміну Е, для його виробництва розроблено кілька масштабних процесів. Переважними вихідними матеріалами та/або проміжними продуктами є пінени та 6-метил-5-гептен-2-он. Більшість парфумерного ліналоолу є синтетичним.
1) Виділення з ефірних олій: ліналоол можна виділити фракційно дистиляція ефірних масел, наприклад, олії рожевого дерева та коріандрової олії, з яких найважливішою була олія бразильського рожевого дерева.
2) Синтез з α-пінену: α-пінен із скипидарної олії вибірково гідрується до цис-пінану, який окислюється киснем у присутності радикальний ініціатор для отримання суміші приблизно 75% цис-пінану та 25% транспінану гідропероксид. Суміш відновлюють до відповідної пінаноли з бісульфітом натрію (NaHSO3) або з каталізатором. The пінаноли можна відокремити фракційною дистиляцією та піддати піролізу ліналоол: (?)-α-пінен дає цис-пінанол і (+)-ліналоол, тоді як (?)-ліналоол отримують з транс-пінанолу.
3) Синтез з ??-пінену: опис цього шляху див Гераніол. Приєднання хлороводню до мірцену (отриманого з β-пінену) призводить до суміші гераніл, нерил і ліналіл хлоридів. Реакція цю суміш з оцтовою кислотою–ацетатом натрію в присутності купруму(І) хлорид дає ліналілацетат з виходом 75–80%. Ліналоол отримують після омилення.
4) Синтез із 6-метил-5-гептен-2-ону: повний синтез ліналоолу починається з 6-метил-5-гептен-2-ону; було кілька масштабних процесів розроблений для синтезу цієї сполуки:
a. Приєднання ацетилену до ацетону призводить до утворення 2-метил-3- бутин-2-ол, який гідрогенізується до 2-метил-3-бутен-2-олу в присутності паладієвий каталізатор. Цей продукт перетворюється на ацетоацетат похідне з дикетеном або з етилацетоацетатом. Ацетоацетат піддається перегрупуванню при нагріванні (реакція Керролла) з утворенням 6-метил-5-гептен-2-ону:
b. В іншому процесі реакцією отримують 6-метил-5-гептен-2-он 2-метил-3-бутен-2-ол з ізопропенілметиловим ефіром, а потім Клайзеном перестановка:
в. Третій синтез починається з ізопрену, який перетворюється на 3-метил-2- бутенілхлориду додаванням хлороводню. Реакція хлориду з ацетоном у присутності каталітичної кількості органічної основи призводить до 6-метил-5-гептен-2-ону:
d. В іншому процесі ізомеризацією отримують 6-метил-5-гептен-2-он 6-метил-6-гептен-2-ону. Останній можна отримати у два етапи з ізобутилен і формальдегід. У першому утворюється 3-метил-3-бутен-1-ол і перетворюється на 6-метил-6-гептен-2-он шляхом реакції з ацетоном. 6-Метил-5-гептен-2-он перетворюється на ліналоол із чудовим виходом шляхом каталізоване основами етинілювання ацетиленом до дегідроліналолу. Це є з подальшим селективним гідруванням потрійного зв’язку до подвійного зв’язку в наявність паладієвого вугільного каталізатора.

Порогові значення аромату

Виявлення: від 4 до 10 ppb

Смакові порогові значення

смак характеристики при 5 ppm: зелений, яблучний і грушевий з маслянистим, восковим, злегка цитрусова нота.

Контактні алергени

Ліналоол - це а терпен, головний компонент олії ліналое, також міститься в олії Цейлону кориця, сасафрас, квітка апельсина, бергамот, полин білий, іланг-іланг. Ця часто використовувана запашна речовина є сенсибілізатором шлях первинного або вторинного окислення продуктів. Як ароматичний алерген, ліналоол має згадуватися в косметиці в ЄС

Дослідження проти раку

Протипухлинні дослідження активність і токсичність досліджували на твердому швейцарському альбіносі з пухлиною S-180 миші. Це призводить до індукції окислювального стресу з результат протипухлинної дії. У порівнянні з циклофосфамідом антиоксидант ефекти спостерігалися в печінці та модуляції проліферації селезінки клітини мишей із пухлиною, заражених ліпополісахаридами, тоді як обидва були серйозно вражені циклофосфамідом (Costa et al. 2015).

Хімічний синтез

Його можна приготувати синтетично, починаючи з мірцену або з дегідроліналолу; це може бути отримують фракційною дистиляцією і подальшою ректифікацією з олії кайенського рожевого дерева (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Бразилія рожеве дерево (Ocotea parviflora), мексиканське ліналое, шиу (Cinnamomum camphora) Sieb. вар. linalooifera) і насіння коріандру (Coriandrum sativum L.).

Сировина

Гідроксид калію-->Карбонат кальцію-->Скипидарна олія-->АЛЬФА-ПІНЕН-->Оксид бору-->Олія цитріодара евкаліпта-->АЦЕТИЛІД НАТРІЮ-->Мірцен-->6-Метил-5-гептен-2-он-->КОРИАНДРОВА ОЛІЯ-->Дегідроліналоол-->Ho масло-->BOIS DE ROSE OIL

Підготовка Продукти

Цитраль-->Евгенол-->Гераніол-->NEROL-->Ліналілацетат-->Ізофітол-->Трояндова олія-->Мірцен-->Тетрагідроліналоол-->ЛІНАЛІЛ ПРОПІОНАТ-->ЛІНАЛІЛ БУТИРАТ-->ЛІНАЛІЛІЗОБУТИРАТ