Евгенол

Назва продукту:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol File:

97-53-0 моль

Melting point 

−12-−10 ° C (освітлено)

Boiling point 

254 ° C (світить)

щільність

1.067 g/mL at 25 °C(lit.)

vapor pressure 

<0,1 гПа (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

показник заломлення

n20/D 1.541(lit.)

Fp 

> 230 ° F

storage temp. 

0-6 ° C

solubility 

2.46g/l

форму

Рідина

pka

pKa 9.8 (Uncertain)

колір

Ясно блідо-жовтий до жовтого

Water Solubility 

малорозчинний

Sensitive 

Air Sensitive

Номер JECFA

1529

Merck 

14 3889

BRN

1366759

Stability:

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

97-53-0 (посилання на базу даних CAS)

NIST Chemistry Reference

Eugenol(97-53-0)

EPA Substance Registry System

Eugenol (97-53-0)

Коди небезпеки

Xn, Xi

Risk Statements 

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Safety Statements 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR

UN1230 - клас 3 - PG 2 - Метанол, розчин

WGK Germany 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Yes

HS Code 

29095090

Дані про небезпечні речовини

97-53-0(Hazardous Substances Data)

Токсичність

LD50 in rats, mice (mg/kg): 2680, 3000 orally (Hagan)

Production

синтезуватися хімічним методом у промисловості. Однак метод хімічного синтезу утворює ізомери. Точка кипіння двох ізомерів дуже близька, що призводить до утруднення поділу. Отже, метод ізоляції є головним методом на даний момент.
Метод ізоляції з натуральної ефірної олії

Хімічний синтез

Алілбромід, о-метоксифенол, безводний ацетон і безводний карбонат калію додають у чайник і нагрівають із зворотним холодильником протягом декількох годин. Після охолодження розбавляють водою, а потім екстрагують ефіром. Екстракт промивають 10% гідроксидом натрію і сушать над безводним карбонатом калію. Відновлюють діетиловий ефір і ацетон після дистиляції при атмосферному тиску, а потім переганяють при зниженому тиску і збирають фракцію при 110 ~ 113 "(1600Pa), нарешті, отримуємо о-метоксифенилаллиловий ефір. Суміш кип’ятять із зворотним холодильником протягом 1 години, а потім охолоджують. Отриману мастило розчиняють у ефірі та екстрагують 10% розчином гідроксиду натрію. Екстракт підкислюють соляною кислотою і екстрагують ефіром. Сушать екстракт над безводним сульфатом натрію і відновлюють ефір дистиляцією на повітрі, і нарешті ми отримуємо продукт. Ми також могли б отримати продукт за допомогою однієї стадії реакції між о-метоксифенолом та алілхлоридом з міддю в якості каталізатора при 100 ° С.
Візьміть в якості сировини ефірні олії, що містять велику кількість евгенолу, наприклад гвоздикову олію, і додайте 30% розчин гідроксиду натрію, а потім додайте неорганічну кислоту або вуглекислий газ для осадження. Крім того, також доступна реакція додавання гвоздичного масла та ацетату натрію.
Eugenol could be prepared by synthetic methods, but it is generally isolated from plants or aromatic oils in industry. We could take clove basil which originating from Seychelles, Comoros as raw material. In 1965, it was introduced into China from the former Soviet Union. It is cultivated in the south of the Yangtze River. The clove basil content is the highest in spike, followed by leaves, and stems are the last. The main ingredient in the oil is eugenol, accounting for 60-70%. There are linalool, parachute, ocimene and so on. We could prepare eugenol by synthetic method, in which o-methoxyphenol reacts with bromopropene. And then rearrangement is carried out with heating.

Категорія

Пестицид

Toxic grading

Moderate toxicity

Хімічні властивості

colourless to faintly yellow liquid with a strong odour of cloves

Хімічні властивості

Eugenol is the main component of several essential oils; clove leaf oil and cinnamon leaf oilmay contain>90%.Eugenol occurs in small amounts in many other essential oils. It is a colorless to slightly yellow liquid with a spicy, clove odor.
Каталітичне гідрування (наприклад, у присутності каталізаторів благородних металів) дає дигідроевгенол. Ізоейгенол отримують з евгенолу шляхом зміщення подвійного зв’язку. Етерифікація та етерифікація гідроксильної групи евгенолу дають цінні ароматичні та смакові речовини (наприклад, ацетат евгенолу та метиловий ефір евгенолу).

Хімічні властивості

Eugenol has a strong aromatic odor of clove and a spicy, pungent taste. It darkens and thickens on exposure to air.

Preparation Products

Ванілін -> ІЗОЕГУНОЛ -> Олія гвоздики -> ЕВГЕНОЛ АЦЕТАТ -> Метил евгенол

Raw materials

Карбонат калію -> ДІОКСИД ВУГЛІДУ -> Тригідрат ацетату натрію -> Алілхлорид -> Ліналоол -> Гуаяколь -> Алілбромід -> Олія евкаліпту Цитріодара -> Олія гвоздики -> Олія базиліка -> ЛАВРОВА ОЛІЯ З LAURUS NOBILIS -> Біла камфорна олія -> Аліловий ефір -> Кассій Aurantium PE Катехіни 8% ВЕРХ -> МАСЛО ЛИСТИ ЦИНАНУ -> ОЦІМЕН -> Абсолютне листя фіалки