Метилдигідроясмонат

Product Name:

Methyl dihydrojasmonate

Synonyms:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester;Cyclopentaneaceticacid,3-oxo-2-pentyl-,methylester;hedione;CEPIONATE A.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE;(3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester;Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans- mixture);METHYL DIHYDROJASMONATE HC;(2-Pentyl-3-oxocyclopentyl)acetic acid methyl ester

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

МВт:

226.31

EINECS:

246-495-9

Категорії товарів:

Алфавітний перелік; Ароматизатори та ароматизатори; Як ароматична хімічна речовина для використання запаху, аромату та інших видів застосування; Інгібітори; M-N

Файл Mol:

24851-98-7.mol

Точка кипіння

110 ° C 0,2 мм рт.ст. (світить)

щільність

0,998 г / мл при 25 ° C (освітлено)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

показник заломлення

n20 / D 1,459 (літ.)

Fp

> 230 ° F

розчинність

H2O: нерозчинний

Розчинність у воді

399.8mg/L(25 ºC)

JECFA Number

1898

Merck 

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Посилання на базу даних CAS

24851-98-7(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Циклопентанооцтова кислота, 3-оксо-2-пентил-, метиловий ефір (24851-98-7)

EPA Substance Registry System

Метил3-оксо-2-пентил-циклопентанацетат (24851-98-7)

Safety Statements 

23-24 / 25

WGK Germany 

2

RTECS 

GY2453800

Кодекс ГС

29183000

Toxicity

LD50 (g/kg): >5 orally in rats; >5 dermally in rabbits (Food Chem. Toxicol.)

Description

Methyl dihydrojasmonate has a powerful sweet-floral, jasminelike, somewhat fruity odor. This is the odoriferous component in jasmine oil (Jasminum gradiflorum L.). May be prepared by condensation of 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one with ethyl malonate, followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation.

Хімічні властивості

Метилдигідроясмонат має потужний солодко-квітковий, схожий на жасмин, дещо фруктовий аромат. Ця сполука є запахом [1] іферозного компоненту олії жасмину (Jasminum gradiflorum L.)

Хімічні властивості

Methyldihydrojasmonate - це аромат жасмину, який тісно пов'язаний з метилясмонатом, який міститься в олії жасмину. Метилдигідроясмонат був ідентифікований у чаї. Це рідина з типовим фруктовим, схожим на жасмин цвітінням.
Метилдигідроясмонат готують додаванням Майклом малонових кислотних ефірів до 2-пентил-2-циклопентен-1-ону з подальшим гідролізом та декарбоксилюванням отриманого (2-пентил-3-оксоциклопентил) малонату та етерифікацією (2-пентил-3 -оксоциклопентил) оцтова кислота [304]. 2-Пентил-2-циклопентен-1-он отримують шляхом альдольної конденсації між циклопентаноном і валеральдегідом і подальшою ізомеризацією одержуваного 2-пентиліденциклопентанону або каталідованим паладієм декарбоксилування алілпентал-2-бен-карбоксилової кислоти .
Dealkoxycarbonylation of the malonate can also be accomplished directly with water at elevated temperature.
Метилдигідроясмонат вищезазначеної якості складається з рівноважної суміші 9: 1 транс- та цис-ізомерів. Однак метилцисдигідроясмонат є набагато інтенсивнішим ізомером, при цьому поріг приблизно у 20 разів нижчий, ніж у транс-ізомеру. Отже, метилдигідроясмонатні якості зі збагаченими порціями цис-ізомеру також пропонуються на ринку.
Ці продукти з високим рівнем цис є безбарвними рідинами з надзвичайно потужним характером язміну. ​​Різні комерційні якості можуть містити різні кількості цис-ізомеру.
Метилдигідроясмонат з високим вмістом цис є цінним матеріалом у дрібних ароматизаторах, але страждає від проблем зі стабільністю через його тенденцію до ізомеризації в рівноважну суміш і, отже, лише обмежене використання в інших парфумерних застосуваннях.
Метилдигідрожасмонат з високим вмістом цис може бути отриманий із рівноважної суміші за допомогою спеціальних методів дистиляції, при яких ізомеризація здійснюється в результаті дії карбонату натрію. Висока частка цис-метилдигідрожасмонату також може бути отримана гідруванням метилдегідродигідроясмонату, який доступний з 1 (2-фурил) -гексанолу шляхом перегрупування, ізомеризації, етерифікації та конденсації з диметилмалонатом.
For other stereoselective synthetic approaches, see review.
Of all possible isomers, the (+)-(1R)-cis-isomer possesses the most characteristic and intensive jasmine odor.Therefore, an industrially feasible process for the production of a methyl dihydrojasmonate with a high portion of this isomer has been developed. The process comprises the catalytic hydrogenation of the corresponding cyclopenteneacetic acid in the presence of a ruthenium(II) complexwith chiral ligands and subsequent esterification.
Methyl dihydrojasmonate is used in perfumery for blossom fragrances, particularly in jasmine types.

Підготовка

By condensation of 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one with ethyl malonate, followed by hydrolysis, decarboxylation and methylation

Порогові значення смаку

Характеристика смаку при 20 проміле: солодкі, квіткові, цитрусові, фруктові та ягідні ноти з відтітті-фрутті.

Trade name

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Сирі матеріали

Cyclopentanone-->Valeraldehyde