Ванілін

Назва продукту:

Ванілін

Синоніми:

Ванілін cas: 121-33-5; EugenolEP Домішка H; ВАНІЛІН; ВАНІЛІЙНИЙ АЛЬДЕГІД; ВАНІЛІН; ВАНІЛЛА; ВАНІЛІНІЙ; Ванілін

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Product Categories:

Ароматичні речовини; проміжні продукти та дрібнодисперсні хімічні речовини; мічені ізотопами сполуки; органічні хімічні речовини; альдегіди; біоактивні малі молекули; будівельні блоки; C8; карбонільні сполуки; клітинна біологія; хімічний синтез; органічні будівельні блоки; фармакопея; фармакопея AZ; харчові добавки; харчові та фармацевтичні препарати Кормова добавка; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Поліефірні антибіотики; Аналітичні реагенти; Аналітична / Хроматографія; за заявкою; Реагенти дериватизації; Реагенти дериватизації ВЕРХ; Реагенти дериватизації ВЕРХ; Харчові дослідження; Фітохімікати рослин (харчові / спеції / трави); (Чорниця); Zingiber officinale (імбир); Харчові та кормові добавки; Ароматичні альдегіди та похідні (заміщені); Аналітична хімія; Плями ТСХ; Харчові та смакові добавки; Аромат; Інгібітори

Mol File:

121-33-5.mol

Точка плавлення

81-83 °C(lit.)

Boiling point 

170 ° C 15 мм рт. Ст. (Освітлений)

density 

1.06

густина пари

5,3 (проти повітря)

тиск пари

> 0,01 мм рт. Ст. (25 ° C)

FEMA 

3107 | VANILLIN

refractive index 

1,4850 (кошторис)

Fp

147 °C

темп зберігання

Холодильник

solubility 

methanol: 0.1 g/mL, clear

form 

Crystalline Powder

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 т = 25,0 ± 1,0) (Надійний)

колір

White to pale yellow

PH

4.3 (10g/l, H2O, 20℃)

Розчинність у воді

10 г / л (25 ºC)

Чутлива

Повітря та світлочутливість

Merck 

14,9932

JECFA Number

889

BRN 

472792

Стабільність:

Stable. May discolour on exposure to light. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, perchloric acid.

CAS DataBase Reference

121-33-5(CAS DataBase Reference)

Довідник з хімії NIST

Бензальдегід, 4-гідрокси-3-метокси- (121-33-5)

Система реєстру речовин EPA

Vanillin (121-33-5)

Hazard Codes 

Xn,Xi

Заяви про ризик

22-36/37/38-36

Safety Statements 

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ООН 2924 3/8 / PG II

WGK Germany 

1

RTECS 

YW5775000

Температура самозаймання

>400 °C

TSCA 

Так

HazardClass 

3/8

PackingGroup

II

HS Code 

29124100

Hazardous Substances Data

121-33-5 (дані про небезпечні речовини)

Токсичність

LD50 orally in rats, guinea pigs: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Дія та використання

Flavors: vanillin is edible flavouring agent, with vanilla bean aroma and strong desire for milk fragrance, is an important and indispensable raw material for food additives industry, widely used in all need to increase milk fragrance flavor flavoring in food, such as cake, cold drinks, chocolate, candy, biscuits, instant noodles, bread and tobacco, flavoring liquor, toothpaste, soap, cosmetics, perfume, ice cream, drinks and cosmetics play aroma and flavour. Also it can be used for soap, toothpaste, perfume, rubber, plastic, pharmaceutical products. It Accord with FCCIV standard.

Toxicity

AD становить 0 ~ 10 мг / кг (FAO / WHO, 1994).
LD50 is 1.58g/kg (rat, oral).
MNL становить 1 г / кг (щур, перорально).
GRAS (FDA, 182.602000).
According to the European Union Expert Committee on February 24, reports that high dose can cause headaches, nausea, vomiting, difficulty in breathing, and even damage the liver, kidney, therefore, they are discussing to set lower allowed dose.

Limited use

FEMA (mg/kg): soft drinks 63; cold 95; candy 200; baking food 220; pudding class 120, chewing gum, 270; chocolate 970; decorating layer 150; margarine 0.20; syrup 330~20000.
Згідно з положеннями ФАО / ВООЗ: Допустима кількість становить 70 мг / кг для швидкого харчування, консервованих дитячих продуктів та каш (1992).

Хімічна властивість

White needle crystal, with Fragrant smell. Soluble in water of 125 times, 20 times of ethylene glycol and 2 times of 95% ethanol, insoluble in chloroform.

Chemical Properties

Vanillin has a characteristic, creamy, vanilla-like odor with a very sweet taste.

Chemical Properties

White, crystalline needles; sweetish smell. Soluble in 125 parts water, in 20 parts glycerol, and in 2 parts 95% alcohol; soluble in chloroform and ether. Combustible.

Chemical Properties

White or cream, crystalline needles or powder with characteristic vanilla odor and sweet taste.

Occurrence

Vanillin occurs widely in nature; it has been reported in the essential oil of Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in benzoin, Peru balsam, clove bud oil and chiefly vanilla pods (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); more that 40 vanilla varieties are cultivated; vanillin is also present in the plants as glucose and vanillin. Reported found in guava, feyoa fruit, many berries, asparagus, chive, cinnamon, ginger, Scotch spearmint oil, nutmeg, crisp and rye bread, butter, milk, lean and fatty fish, cured pork, beer, cognac, whiskies, sherry, grape wines, rum, cocoa, coffee, tea, roast barley, popcorn, oatmeal, cloudberry, passion fruit, beans, tamarind, dill herb and seed, sake, corn oil, malt, wort, elderberry, loquat, Bourbon and Tahiti vanilla and chicory root.

Використовує

Ванілін - це афлаворант, виготовлений із синтетичної або штучної ванілі, яка може бути отримана з лігніну сульфітних лікерів сироватки та синтетично перероблена з евгенолу гуаяколанд. відповідний продукт, етиловий ванілін, має три та половину смакової сили ваніліну. ванілін також відноситься до основного смакового інгредієнта у ванілі, який отримують екстракцією з боби ванілі. ванілін використовується як замінник екстракту ванілі, із застосуванням у морозиві, десертах, хлібобулочних виробах та напоях при 60-220 проміле.

Використовує

An intermediate and analytical reagent.

Використовує

Pharmaceutic aid (flavor). As a flavoring agent in confectionery, beverages, foods and animal feeds. Fragance and flavor in cosmetics. Reagent for synthesis. Source of L-dopa.

Використовує

Основний компонент екстракту ванільної квасолі.

Використовує

Позначається ваніліном. В природі зустрічається в різноманітних продуктах харчування та рослинах, таких як орхідеї; Основним комерційним джерелом натурального ваніліну є екстракт бобової ванілі. Синтетично вироблений навалом з побічного продукту на основі лігніну паперових процесів або згуайколу.

Definition

ЧЕБІ: Член класу бензальдегідів, що містить замісники метокси та гідрокси в положеннях 3 та 4 відповідно.

Production Methods

Vanillin occurs naturally in many essential oils and particularly in the pods of Vanilla planifolia and Vanilla tahitensis. Industrially, vanillin is prepared from lignin, which is obtained from the sulfite wastes produced during paper manufacture. Lignin is treated with alkali at elevated temperature and pressure, in the presence of a catalyst, to form a complex mixture of products from which vanillin is isolated. Vanillin is then purified by successive recrystallizations.
Ванілін також може бути отриманий синтетичним шляхом шляхом конденсації в слабкій лузі незначного надлишку гваяколу з гліоксиловою кислотою при кімнатній температурі. Отриманий в результаті лужний розчин, що містить 4- гідрокси-3-метоксиманделеву кислоту, окислену на повітрі, в присутності каталізатора, і ванілін отримують шляхом підкислення та одночасного декарбоксилювання. Потім ванілін очищають шляхом послідовної перекристалізації.

Склад

На додаток до ваніліну (приблизно 3%), ваніль містить інші ароматичні принципи: ванілін, піперонал, евгенол, глюкованілін, ванілінова кислота, анізова кислота та анісальдегід. Хоча ванілін асоціюється з характерним запахом рослини, якість бобових ванілів не пов'язане із вмістом ваніліну. У квасолі Бурбон міститься велика кількість ваніліну порівняно з мексиканською та таїті.

Aroma threshold values

Виявлення: 29 ppb до 1,6 ppm; розпізнавання: 4 проміле

Taste threshold values

Taste characteristics at 10 ppm: sweet, typical vanilla-like, marshmallow, creamy-coumarin, caramellic with a powdery nuance.

Реакції повітря та води

Slowly oxidizes on exposure to air. . Slightly water soluble.

Профіль реактивності

Vanillin can react violently with Br2, HClO4, potassium-tert-butoxide, (tert-chloro-benzene + NaOH), (formic acid + Tl(NO3)3). . Vanillin is an aldehyde. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction).

Пожежна небезпека

Flash point data for Vanillin are not available, however Vanillin is probably combustible.

Профіль безпеки

Moderately toxic by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. Can react violently with Br2, HClO4, potassium-tert-butoxide, tert- chlorobenzene + NaOH, formic acid + thallium nitrate. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ALDEHYDES.

Chemical Synthesis

З відходів (лікеру) деревно-целюлозної промисловості; ванілін екстрагується бензолом після перенасичення сульфітного розчину СО2. Ванілін також отримують природним шляхом шляхом бродіння.

storage

Ванілін повільно окислюється у вологому повітрі і під впливом світла.
Solutions of vanillin in ethanol decompose rapidly in light to give a yellow-colored, slightly bitter tasting solution of 6,6’-dihydroxy- 5,5’-dimethoxy-1,1’-biphenyl-3,3’-dicarbaldehyde. Alkaline solutions also decompose rapidly to give a brown-colored solution. However, solutions stable for several months may be produced by adding sodium metabisulfite 0.2% w/v as an antioxidant.
Основний матеріал слід зберігати в добре закритому контейнері, захищеному від світла, в прохолодному сухому місці.

Purification Methods

Crystallise vanillin from water or aqueous EtOH, or by distillation in vacuo.[Beilstein 8 IV 1763.]

Несумісність

Incompatible with acetone, forming a brightly colored compound. A compound practically insoluble in ethanol is formed with glycerin.

Regulatory Status

Внесено до бази даних про неактивні інгредієнти FDA (оральні розчини, суспензії, сиропи та таблетки). Входить до складу непарентеральних ліків, що мають ліцензію у Великобританії. Входить до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.

Raw materials

Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->SULFUROUS ACID-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Ligninsulfonate

Preparation Products

3-метил-1-бутанол -> (3R, 4S) -1-бензоїл-3- (1-метокси-1-метилетокси) -4-феніл-2-азетидинон -> 3-О-метилдопамін гідрохлорид-- > 3-йодо-4,5-диметоксибензальдегід -> 6-ГІДРОКСИ-7-МЕТОКСИ-4-ФЕНІЛКОУМАРИН -> Куркумін -> Вератральдегід -> 3-Метоксисаліцилальдегід -> 3,4,5-триметоксибензальдегід-- > 4-БЕНЗИЛОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІД -> Капсаїцин -> Ізованілін -> S - (-) - Карбідопа -> Метилдопа -> 1,2,4-Триметоксибензол -> Діаверидин -> 4- [ (2-ХЛОРО-6-ФТОРОБЕНЗИЛ) ОКСИ] -3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІД -> Дофамін -> 1- (4-ГІДРОКСИ-3-МЕТОКСИФЕНІЛ) -2-НІТРОТЕН -> ТЕРЦ-БУТИЛ 4-ФОЛМОЛФЕН-2-МЕТЛ ОНАТ, 99 -> 2,3-диметоксибензальдегід -> ЛЕМОНГРАСОВЕ МАСЛО, ЗАХІДНО-ІНДІЙСЬКИЙ ТИП -> 2-БРОМО-4-ФОРМІЛ-6-МЕТОКСИФЕНІЛАЦЕТАТ -> ЕКСТРАКТ ВАНІЛІЇ -> 2,4,5-триметоксинітробензол- -> 2,3-ДІБРОМО-4-ГІДРОКСИ-5-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІД -> транс-ферулова кислота -> 4-гідрокси-3-метоксибензиламінгідрохлорид -> 5-бромованілін -> 3,4-дигідроксибензойна кислота -> 4- (2-АМІНО-ЕТИЛ) -2-МЕТОКСИ-ФЕНОЛ -> ЦИТРОНЕЛІЛ ПРОПІОНАТ -> 5-Гідроксиванілін -> B- (3,4-ДИМЕТОКСИФ ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> ФОРМА ЦИТРОНЕЛІЛУ